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刘邦乘项羽回师进攻彭越之机，领军北上夺取了成皋（今河南荥阳汜水镇）。项羽已破彭越，听到刘邦反扑的消息后再次率军而西，一举攻拔荥阳，活捉并处死了汉军的守城之将周苛和枞公，旋即兵围成皋。刘邦无力固守，与滕公夏侯婴出北门逃走，项羽攻占了成皋。
前203年，彭越乘项羽主力西去之时又在汉军卢绾、刘贾的支持下杀入楚国的燕县（今河南延津县北、汲县东），之后攻夺梁地十余城。项羽后方危急，供粮之路被截，项羽安排大司马曹咎谨守成皋，自己回军迎战，约定十五天后再来成皋会合。项羽率军东攻，出手不凡，很快拿下了外黄以东的梁地十余城。
项羽一路顺利，兵至睢阳（今河南商丘市南），听说曹咎被刘邦击败，成皋失守，于是率军西还。汉军正在荥阳之东包围了楚将钟离昧，项羽一到，汉军立即撤围，全部退至险要地带，项羽无能为力。
项羽与刘邦隔着广武山涧（今河南荥阳县北）相对，项羽急于决战，他把前曾抓获的刘邦父亲放在案板上，以杀死太公要挟刘邦与之决战，但没有结果。后来在一次与刘邦的隔涧对话中用箭射中刘邦的胸部，刘邦带伤避入成皋。
项羽在前线战场上一直占据上风，但彭越又在后方攻取梁地，截断粮道，齐国的田横率兵相助，更壮大了彭越的力量。这时刘邦派陆贾前来讲和，请求释放太公与吕雉，项羽不肯答应，但他听说汉将韩信占有齐地后击破了楚将龙且的二十万大军，于是有些心虚，在刘邦又派山阳说客侯成复来请和时答应了对方的要求，双方约定以鸿沟为界，东楚西汉，中分天下，两家罢兵，项羽也放掉了刘邦的父亲和妻子。鸿沟是战国魏惠王于前360年开凿的古运河，由荥阳北引黄河水曲折东至淮阳入颍水，东汉末淤塞前一直为中原水道交通干线。鸿沟划界没有使项羽在战场上丢失什么，但却是他分封方案全盘失败的自我认定。
前203年，项羽在战场讲和后引兵东归，汉军乘其无备，全力追袭，双方在固陵（今河南省太康县南）发生激战，项羽大破汉军，刘邦逃入营垒，深堑自守。
是年冬，刘邦划分土地，利诱齐王韩信、魏相国彭越引大军南下，又策反楚司马周殷率九江之兵配合，完成了对项羽的战略包围，双方在垓下（今安徽省灵璧县东南）决战，项羽穷途无路，终于败亡。
垓下之战前项羽在战场上所到必克，每战必胜。项羽的败亡是战略失误的结果。从其军事衰落的整个过程看，战役上的胜利远不能弥补战略上的重大失误，最终败在了自称“吾宁斗智，不能斗力”的刘邦手下。
项羽放弃关中，建都彭城，把自己放置于四面受敌的境地，他两线作战，累年奔波，战场上的胜利仅使他能勉强维持局面，但当汉军采取大迂回、大包围的手段，使韩信率齐军自北而南，并策反了南面周殷的九江部队时，他必然陷入四面楚歌的战场，纵有拔山扛鼎之勇，也徒叹“奈何”了。
项羽战略上的失误还在于，在各地诸侯反叛刚刚爆发的时候，他看不清真正的对手是谁。前206年夏，项羽分封诸侯数月之时，刘邦自汉中攻入关中，与田荣、陈馀的齐、赵之叛相呼应。项羽有意西征刘邦，这时他收到张良的一封信，信中说： “汉王失去了按规定应得的关中职位，得到关中就会停止，不敢东进。”张良又把田荣和陈馀反叛的文告送给项羽，告诉他： “齐国想和赵国联合灭楚。”当时张良的身份是韩国将领，听了张良之言，项羽遂打消了西征的念头，率兵攻齐，致使刘邦有充足的时间攻取三秦，安定关中，并一度攻入楚都彭城。
项羽在进入关中，鸿门设宴时，有人就提出刘邦乃是最大的敌手，他松手让刘邦走脱，大概当时就有些不大相信。数月后刘邦还定三秦，向项羽安排的战后天下政治格局公开挑战，项羽竟相信张良的一面之词，误把田荣视作战略对手，致使真正的对手刘邦在关中得手之后日益壮大，自己也失去了在此地所封的三个诸侯盟友。如果项羽一开始就把刘邦作为生死之敌来看待，在其关中立足未稳时就与章邯、司马欣、董翳三诸侯王联合倒汉，使其不敢窥视关中；如果他再能收编彭越，安抚田荣，建立广泛的反汉同盟，以自己的无敌之勇，战争的结果尚难以预料。可惜勇力盖世的霸王不具有这样的战略眼光。 楚汉逐鹿人物正解说 作者：李明华第三部分：寡道 霸王失手 刻薄待人 为丛驱雀
项羽在战略上两线作战，为什么他不能选派一员上将独当一面，而由自己长年奔袭，忍受过度的消耗和疲劳之苦呢？为什么没有人向他提出战略上的正确方针及失误后的修正措施呢？因为西楚没有这两种人才。确切地说，原本具有的人才中途离楚而去，大多投奔刘邦了。
项梁出身豪门贵族，起事较早，兵出会稽后吸引了各地不少豪杰来投，他阵亡时楚军中藏龙卧虎，潜伏着不少一流人才。韩信在项梁渡淮时仗剑投奔，长居麾下，项梁阵亡后他从属项羽，任郎中。陈平大约在巨鹿之战前后投奔项羽，跟随其进入关中，受封卿爵。张良曾是项梁扶立楚怀王之事的参与人，被项梁推为韩国司徒；同时被项梁扶立的韩王成复国失败，投靠楚国，后来一直在项羽军中，他是张良的君主，这些都构成张良与楚军关系的基础。其他如英布、陈婴、范增、钟离昧、龙且、蒲将军，周殷等，多是项梁留给项羽的部属。项羽的手下人才不少，他手中掌握着天下一流的将相之才。
然而，项羽本人缺乏断事和识人的灵气。他少年时怀着极大的兴趣跟项梁学习兵法，但略知其意，又不肯竟学，这当是他智识不高的表征。项羽统军后韩信多次向他献策，项羽没有采纳。长期安排韩信担任郎中，让其执戟负责警卫工作，韩信见在项羽麾下重用无望，遂在刘邦自关中入蜀时离楚归汉，后被刘邦拜为大将，他平定北方，震恐天下，为一代战神。应该说，项羽绝非有意小看韩信，他是不能理解那些计策的本意，判断不出计策的价值，因而也就不能估计到韩信的分量。这位善于运筹帷幄，满腹谋略的张良常常对人献策，他深深佩服刘邦的灵性，认为其他人皆不能领悟太公兵法的妙谛，于是一心一意地辅佐刘邦。张良所说的“其他人”，从背景和可能性上来讲，应该首先是指项羽。娄敬向刘邦建议建都关中，他由此得到刘邦的尊宠；韩生早几年向项羽建议建都关中，说过一句俏皮话，就被项羽烹杀。刘、项对谋略的领悟力有天壤之别，导致对献策人的态度悬殊。韩信是在项羽势力鼎盛、刘邦远徙巴蜀的时候弃楚投汉，应该没有任何势利的心理，完全是因为筹划不为人用，壮志难酬，感到了自我价值的失落和个人前途的暗淡，在长期等待无望之后的举措。在韩信后来做了齐王，拥兵数十万，雄踞北方，虎视中原之时，项羽派人打出故旧关系去策反韩信，韩信辞谢说： “臣事项王，官不过郎中，位不过执戟，言不听，画不用，故背楚而归汉。”这是他当时隐秘心迹的表白。应该说，由于项羽灵性不敏，智识不高，无法赏识人才及其筹谋，使他失掉了韩信、张良这两位足以扭转局面的人物。项羽至死没有认识到这一点，可谓至死不悟。
受赐卿爵的陈平随项羽自关中回到楚都彭城，在殷王司马卬响应刘邦而反叛时，项羽封他为信武君，让他带兵平叛，陈平领着魏国客居于楚的部下前往，竟降服了殷王，项羽遂任陈平为都尉，赏给黄金二十镒。过了不久，刘邦攻占了司马卬的殷地，项羽一怒之下，准备杀掉前次平定殷地的将领和军官，陈平惧诛，派人向项羽归还了将印和黄金，只身逃奔刘邦。司马卬后曾随刘邦进入彭城，据说是被刘邦所劫。他也许在刘邦攻殷时反抗不力，也许干脆就是自己投诚，但无论如何，看不出这与陈平前次的降服之事有什么联系。项羽要报复司马卬，找错了对象，只能逼走陈平。
陈平降汉后受到刘邦的高度器重，他六出奇计，功追张良。刘邦临终前称陈平“智有余”。司马迁称其能“救纠纷之难，振国家之患。”这样一位大器之才，在项羽手下性命不保，除了离走还有什么出路？
陈平应该是得到项羽封赏较多的人，但他在离楚后评价项羽说： “项王为人，恭敬爱人，廉节好礼的士人多愿归附，但到了论功行赏，授爵位，封食邑时，却又很吝啬，有能耐的士人又不归附他。”当时著名的说客郦生也评价项羽“于人之功无所记，于人之罪无所忘；战胜而不得其赏，拔城而不得其封；为人刻印，抚而不能授；攻城得赂，积而不能赏”。认为这是招致贤才怀怨离弃的原因。两人的评价是基本一致的。也就是说，项羽不仅肉眼难识大才，而且碰到了被证实为有才干的人，也难于出手赏封和放手重用。他把施与看得太重，把人的过失看得太重，而对人的功劳和需求则漠然置之。他从根本上不能识别、掌握和驾驭稍微突出的人才，陈平投汉只是这类现象中的一例而已。
项羽为功臣刻印，为什么抚而不能授？这自然是他把施与看得太重，但同时也多少显露了他对下属的疑忌之心。在楚汉战争相持于荥阳的关键时刻，楚谋士范增力主急攻荥阳，汉军玩了一个简单的把戏，就使项羽对范增产生了极大的怀疑。事情是： 项羽派使者到汉营，刘邦准备了丰盛的菜肴，让人端上去。见到楚国使者，假装吃惊地说道： “我以为是范增派来的人，原来是项羽的使者。”吩咐将菜肴撤走，换上了粗劣的食物。楚使者回去后把这一情况报告给了项羽，项羽据此怀疑范增背着他与汉军相通，且与刘邦交往很深，遂不听范增的意见。
范增当时至少已七十五岁，见项羽怀疑自己，于是辞归