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波兰被肢解后，苏联紧接着与波罗的海各国订立所谓条约，迫使这些国家允许苏联在其领土内建立海军基地和陆军基地。而同样的要求却遭到芬兰的拒绝，这导致了为时四个月的“冬季战争”。战后，败北的芬兰将位于拉多加湖西北部的维堡省和某些位于北部边境的地区，以及芬兰湾内的某些岛屿割让给苏联。苏联并未急迫地要求拥有北冰洋沿岸的战略要地佩萨莫（包括由加拿大一家联合企业经营的镍矿）。这可能是为了避免英国海军进行干涉。由于该地区很重要，自从1940年春，德国人占领挪威和邻近苏联的基尔克内斯基地后，芬兰重新受到苏联的压力，要让苏联人取代别国的租借人。同时，苏联还要求与土耳其共同控制博斯普鲁斯海峡和达达尼尔海峡。但因它唯恐英国从地中海进行干涉，放弃了这项要求。德国于1940年5月向法国发起进攻，在此之前，苏联一直未将它攫取波罗的海各国与巴尔干国家的主张付诸实施。德国入侵法国后，战役进展神速，迫使莫斯科必须在战胜者回师中欧之前采取行动。6月中旬，所有的波罗的海国家均被占领，包括9月28日协议中曾划归德国的立陶宛西南部的领土。新攫取的领土被并入苏联的版图。6月末，苏联向罗马尼亚发出最后通碟。两天后，比萨拉比亚与北部的布科维纳等边陲地区被占领。而8月23日签署的德苏条约并未将布科维纳地区写入议定书中。
法国战败后，莫洛托夫向德国驻莫斯科大使冯·德·舒伦堡致以最热烈的祝贺。但是，尽管如此，法国的迅速溃败却使斯大林感到突然和沮丧。最初是在1940年7月，莫斯科的紧张气氛曾一度加剧。人们普遍认为，苏联正处于非同小可的危险之中。然而，到8月，当看到英国在丘吉尔坚强领导下没有退出战争，并且可以仰仗美国的物资援助时，莫斯科的心情又多少恢复了平静。它希望德国入侵联合王国，并从德国空军的损失中得到莫大的乐趣。当时，希特勒有时间专心研究东欧的政治局势。他对里宾特洛甫8月23日夜签署的模棱两可的议定书并不懊悔。因为，协定既然已经达到目的，它在帝国也就失去作用了。元首的注意力已集中到从芬兰进口粮食、亚麻、木材、钢和镍，以及对付莫斯科为获得芬兰的佩萨莫镍矿的控制权对德国施加的压力。另一种危险是，苏联从波罗的海的新建海军基地可切断德芬的海上贸易通道，更重要的是，会断绝从瑞典经波罗的海输入的铁矿石。希特勒历来认为，苏联不应插手巴尔干事务。尽管保加利亚人与俄罗斯人同属斯拉夫血统，但是，两代保加利亚人却都在德国领受指示和请求援助。罗马尼亚未能得到英国的帮助，但它为了抗拒苏联的领土要求，只得指望德国提供安全保障。而德国亦需要罗马尼亚的石油。因此，在希特勒迅速地横扫法国之后，东欧与巴尔干各国顿时又感到他的威胁。希特勒故意将8月23日签署的秘密议定书的第三条关于“德国在东南欧无政治利益”一语错读成“……在比萨拉比亚无利益”。后来又原封不动地转达给莫洛托夫，但后者未作任何反应。法国之役结束后，希特勒立即把二十多个师调往立陶宛边境，以确保莫斯科为其错误地占领划归德国的立陶宛西南部的领土偿还旧欠。1940年8月，希特勒与芬兰举行谈判。他保证向芬兰提供武器与其它物资援助，以换取德军通过芬兰领土，往返于北部挪威的权利，并由芬兰提供必要的交通设施。此举最终将允许德军驻扎在芬兰，把苏军摈于佩萨莫的大门之外。
德国人在巴尔干也加紧对付苏联的渗透扩张与挑拨离间活动。匈牙利与保加利亚都对罗马尼亚有领土要求。苏联也站在反对罗马尼亚的一边。它把部队集结在边境地区，以示郑重。希特勒认为，德国的石油来源普洛耶什蒂受到威胁，便以牙还牙把德军集结在被占领的波兰领土内（总督区）。后来，由里宾特洛甫主持从中斡旋。根据8月30日通过的《维也纳仲裁书》，匈牙利接受调停，它原来分割罗马尼亚特兰西瓦尼亚的要求只得到部分满足；保加利亚原来只要罗马尼亚的多布罗加南部地区，则完全得到满足。作为对罗马尼亚割让领土的报偿，德国保证罗马尼亚不会遭到来自任何方面的入侵。随后，德国的使节和军队以改编和训练罗马尼亚军队为托辞，纷纷进入这个国家。这样一来，德国石油来源的安全得到了保障，苏联想挑起巴尔于战争也难以得逞了。在裁决书公开发表之前，德国从未与莫斯科就这次谈判进行磋商，也未向它通报有关情况。柏林对苏联强烈抗议其违反8月23日互不侵犯条约的协商条款置若罔闻。当1940年9月德国与意大利、日本签署三国条约时，苏联骂得更凶。莫斯科有理由认为，该条约意在威胁其在远东的领土。同时，德国人一味拖延交付1939年8月和1940年2月的贸易协定中规定向苏联提供的货物。于是苏联被迫采取对策：削减向德国提供原料的数量。大有最终全部停止供给之势。
在这一阶段，克里姆林宫对苏德关系似乎并不十分担忧。但是，使苏联大为懊恼的是举世公认德国在对法作战中没有付出什么代价便取得了胜利。希特勒与斯大林竞相控制芬兰与巴尔上的尔虞我诈、政治上的渗透活动、措辞严厉的照会、含蓄的恫吓、以陈兵边境对陈兵边境等等都是共产党人最熟知的神经战的一部分。到1940年秋，莫斯科并不认为德国人已经赢得了这场战争。一百五十年以来，俄国人一直将大英帝国视为魔鬼。英国拥有强大的海上力量和丰富的工业资源，至今仍是一支不可忽视的力量，更重要的是，它能得到美国的支持。斯大林与希特勒不同，他从不轻视美国的财富和力量。德国由于西方的封锁，还得依赖苏联提供经济援助。苏联居然充当了德国的代理商，它从国外进口原料只是为了转售给德国。在克里姆林宫看来，由于上述原因，如果没有其它原因的话，德国似乎未必能攻击并切断这个供应来源。斯大林不借任何代价地避免战争，他对德国采取了敬而远之的态度。但是尽管如此，他似乎也想到了德国要打持久战或在两线作战是完全违背它的利益的。斯大林还从红军的力量中得到安慰，虽然它在芬兰战争中丢了丑。但是他不了解，希特勒与德国情报部都认为这一因素不足为患，因为它们对苏联的军事力量和经济实力非常缺乏了解。
按照这个逻辑，斯大林在1940年时仍认为他的谈判地位比希特勒强。他相信，德国人最终将被迫向他让步。苏联为了控制多瑙河河道，并向罗马尼亚与保加利亚施加政治压力。苏军于10月26日突然占领多瑙河河口的一些岛屿。之后不久，莫洛托夫应里宾特洛甫的邀请到达柏林。他佯装对扩大三国条约的建议甚感兴趣。这个建议是吸收苏联参加该项条约，有可能也接纳西班牙与维希法国，从而组成一个欧洲大陆集团，与盎格鲁撒克逊种族的国家相抗衡。11月12日，莫洛托夫在接受斯大林的指示后，兴味索然地听取德国人的提议，当听到德国人明显地要把苏联对巴尔干的注意力向南转到波斯湾与印度洋方向时，尤其不耐烦。随后，他把会议变成了冗长的独白，反复陈述苏联对芬兰、南布科维纳和达达尼尔海峡的夙愿。莫格托夫想让德军撤出芬兰，让日本放弃它在北部萨哈林岛上开发煤铁的权利。他还进一步提出，苏联应象德国对罗马尼亚作出保证那样对保加利亚作出保证，从而获得在该国建立基地的权利，以便控制出入土耳其海峡的活动。与里宾特洛甫在防空掩蔽部举行谈判时，莫洛托夫透露，苏联还对希腊、南斯拉夫、匈牙利、波兰等国和控制波罗的海出海口感兴趣。
11月25日，苏联提出要与保加利亚缔结一项条约。苏联以支持保加利亚获得多布罗加全部领土和经希腊进入爱琴海的通道两项要求作为交换条件。这项提议遭到拒绝。到1月中旬，莫斯科才获悉德军正向巴尔干挺进。于是，它便向柏林要求占领保加利亚、希腊和达达尼尔海峡的建议提出抗议。抗议中说，这一步骤将损害苏联的安全。到那时为止，克里姆林宫才意识到希特勒根本无视苏联的要挟。在苏联驻柏林新任大使戴卡诺索夫于1月17日向德国外文部常务次官魏茨泽克递交的抗议照会中，把英国干涉巴尔干的可能性也硬扯了进去，更加重了照会的分量。从此，在中欧和东南欧的主动权便落入德国人手中。而苏联的外交则成为一连串的抗议。保加利亚恪守三国条约，3月1日，匈牙利、罗马尼亚和斯洛伐克率先进入保加利亚，德军随后跟进。这使土耳其有些焦虑不安。希腊已向轴心国开战，在东南欧，只有土耳其与南斯拉夫仍未介入。为了将这两个国家拖入战争，莫斯科又把对付波兰的那套阴谋诡计与外交手腕施展了出来。它告诉土耳其，如果土被迫与第三方（指德国）交战，莫斯科将持完全谅解和友善的中立态度。这种拖人下水的提议被安卡拉婉言谢绝了。3月25日，德国迫使南斯拉夫在维也纳签署三国条约。两天后，南斯拉夫政府被一场反德政变推翻了。苏联为了吸收一名反德的打手，急忙与新政府的首脑西莫维奇签署一项友好条约。莫斯科又弹起对南斯拉夫承担军事义务的旧调，旨在坚定南斯拉夫抗拒德国领土要求的决心。但在4月5日，当德军集结在南斯拉夫边境地区时，克里姆林宫却又采用了它惯用的退却战术。当时，苏联副外长维辛斯基告诉南斯拉夫驻莫斯科大使加弗里洛维奇说，你们肯定误解了，苏联从未企图进行军事干涉和提供援助。他的话使后者不胜惊惧。而希特勒次日却以轰炸贝尔格莱德、入侵南斯拉夫作为回答。
有确凿的事实表明，南斯拉夫和希腊的迅速沦陷，英国被逐出欧洲大陆，使斯大林清醒了。从