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他不仅进顺耳之言，还敢于向孙中山进逆耳之言。如：１９２１年５月，他写了《上总理书》，针对孙中山出任非常大总统一事，发表不同意见。指出，这是以总统府与北京政府对抗，重在外交，但革命要依靠内部团结，不应借重外交，因为外国人是不可靠的。他强调，只有自身巩固，则外人压迫也是不怕的。否则，内部不团结一致，外人反而不承认。最后，他建议团结内部，放弃外交，以苏俄自强自立为师法，……则内部巩固，实力充足，有发展之余地。谏逆耳之言是有风险的，然而，孙中山是一个十分开明的领袖，对此不仅没有反感，后来，在平息陈炯明叛变后，１９２３年２月再返广州时，就未建总统府，而先建大元帅府，这与接受蒋介石的建议有关。
二是博览群书，夯实干大事的基础。蒋年少虽很顽皮，但读书还是很勤奋，这种习惯，后来一直保留，即使在离开军队后，仍不忘读书。他读书涉涉猎广泛，主要是学习军事方面的，不仅熟读《孙子兵法》等书，还学习外国军事著作，其中读得最多的是有两本，一本为《巴尔克战术》，这本书是德国一个普通文人写的，被德国人奉为宝典；另一本是劳塞维茨的《战争论》，日本人视为宝典。这两本书他随身携带，经常阅读，并有圈点。除学习军事著作外，还读政治、经济、哲学、文学类的书籍，当然，读得更多的是王阳明的理学、曾国藩的著作，从中感悟做人、成就大事业的道理。
为了鞭策自己，他请孙中山书写了内容为“静、敬、淡”的条幅，作为自己的座右铭。对于蒋介石来说，在赋闲时读书，不是一种规避和消遣，而是以退为进心理所使然。通过学习，为自己今后的发展充电蓄能，这种退并非平庸的招术。
三是与孙中山多接触，拉近与孙中山的距离。１９１８年，广州护法政府因军阀唐继尧、陆荣廷有不同意见，并一直反对孙中山任大元帅，于同年５月，通过改组军政府案，将孙＇被屏蔽广告＇中山唯一总裁制，改为实行七总裁制，削弱并架空孙中山。孙中山处境困难。蒋介石特意将孙中山接到三河坝，他看到孙中山形容憔悴，还伤心地流了眼泪。两人深夜长谈。在孙中山受别人冷落之时，蒋介石的亲近无疑是莫大的安慰，也增加了对蒋的信任感。
１９１９年年初，他负气离开粤军，回沪后在上海谒见孙中山，表示了出国留学之意。孙中山极力挽留，甚至以命令的口吻，不许其出国，并解释说：“为了重建革命政党，必须要有军事方面的助手，如果让你远游欧美，长期留学，对革命阵营来说，实在是很大的损失。”
通过与孙中山的接近，使孙中山增加了对他的信任与期望。蒋介石对人说，见中师垂爱与施教殷勤之状，不禁赪汗盖恐难副所期也。经过多次接触，孙中山的确增强了对蒋介石的信任，曾委派蒋赴日本看望一病重的深交的日本友人，他还作为孙中山的私人代表，参加这位病故友人的丧礼。１９２２年蒋介石处理完母亲丧事，回到广州向孙中山谈及葬母之事，孙中山为蒋母墓亲书“蒋母之墓”和“壸范足式”。胡汉民为作墓志；汪精卫撰铭文。凡此种种，足以显示蒋的影响和声望在提升。蒋介石的感情投资，已经并将长远产生奇效。
其次，越是艰险越向前。１９２２年６月，陈炯明在广州叛乱。陈炯明本来是在孙中山的支持下掌握广东的重要权力的，但是，当他自恃羽翼已丰，便在港英当局和直系及西南一些军阀的支持下，悍然称兵作乱，６月１６日，叛军炮击总统府，欲置孙中山于死地。孙中山于危急中深夜抵达珠海海军司令部，登上停泊在珠江上的“楚豫”舰避难，次日与宋庆龄会合后登上永丰舰。
博篇第9节 敢于冒险，以命赌运（2）
陈炯明的叛变对孙中山打击惨重。他历次革命，遭到失败很多，而这次叛乱则使他几乎限于绝望之中。因为陈是他一手提拔起来的，被视为心腹，其军队都是依靠孙中山才逐渐发展起来的，现在居然要置他于死地，感到十分痛心，他在致海外侨胞的信中称陈的叛变是“祸生于肘腋，干戈趋于肺腑”，极为沉痛地说：“文率同志为民国而奋斗垂三十年，中间出死入生，失败之数不可偻指，顾失败之残酷未有甚至此役者。”
登上永丰舰后，他发现周边竟然没有懂军事的，平时跟随左右的人也离他而去。真所谓触景生情，患难思挚友，国难想良将，他想起了蒋介石，在６月１８日给蒋介石发了一封电报称：“粤局危急，军事无人负责；事紧急，盼速来。”
蒋介石接到电报后，与前几次变着法子拖延的情况迥然不同，当机立断，决定立即前去救援。是什么使蒋介石作出这样的决定呢？当然，这里面有他对孙中山的感情因素的影响，但很大程度上取决于他的政治嗅觉。他知道，现在孙中山处于危难之中，是最能表现自己的时机，这个时候前去救援，与孙中山的关系就能更进一步。从国内看，当时的蒋介石没有军队，不如地方实力派，他要实现自己的政治野心，只有投靠孙中山这一条路。而现在孙中山蒙难，身边亲信没有一个，蒋介石与他在一起，可得到更大信任，获得平时难以得到的政治资本。但救援孙中山是有很大风险，搞得不好可能要把命搭上。
在证券交易所搏杀的他，决定以身家性命进行一次政治赌博。他把家中的妻子儿女托付给好友张静江，要他予以照顾。临行之前，面对蒋经国、蒋纬国，不由得洒下热泪，场面颇为壮烈。
蒋介石由上海启程前往广东，个人冒了很大风险，到达黄埔，追随孙中山上了永丰舰。孙中山和他的随从者在该炮舰上忍受了５６天等于禁闭的痛苦，而期待外来的援助。
他登上永丰舰后，孙中山当即授以海上指挥的全权。其后的４２个日日夜夜里，蒋介石的表现异常积极，他既随时指挥作战，又时常深入到士兵当中去鼓舞士气。舰上食品短缺时，他还自告奋勇上岸采购。对此，孙中山曾非常担心地予以劝止：“我很感激你为我这样做，但是今后我不许你再冒险采购食物；你是最重要的干部，万一我遭不幸，今后革命大业要你担当的，你的责任太大了。”由此可见，此时的蒋介石在孙中山心目中的分量了。
在孙中山最困难的日子，蒋介石冒死相助，帮他渡过这一难关，势必对蒋介石刮目相看。正如美国人布赖恩．克罗泽在《蒋介石》一书中所说的一样：“孙中山终于认识到，此前曾给予他良好建议并一直坚定不移地支持他的人，不是别人而正是蒋介石。从此蒋介石开始飞黄腾达。”事后，孙中山曾为蒋介石所著《孙大总统广州蒙难记》一书作序说：“陈逆之变，介石赴难来粤，入舰日侍予侧；而筹策多中，乐为予及海军将士共死生。”孙中山正式任命蒋介石为东路讨贼军总司令部参谋长，并在此后给他的亲笔信中，再一次强调蒋在自己心目中的地位：“兄能代我在军中多持一日，则我之信用可加多一日。”
在孙中山蒙难时期，蒋介石决定同孙中山生死与共，是他政治生涯的重要转折点。在过去１０年里，孙中山虽然已经重视他的才干，但没有大胆地重用；经过这次患难相处，更使孙中山觉得他是位可信可重用的帅才。此后，蒋介石在革命阵营中的地位直线上升，获取黄埔军校校长这一重要职务，得到建立为自己打天下的军队的条件。蒋介石以命赌运，获得极大成功。
评析：
从政治学的角度讲，政治决策，应考虑成本，顾及后果，趋利避害，认定可为而为之。然而，在上海证券交易所做过多年投机生意的蒋介石，把经济生活中的赌博运用到政治领域，敢于冒风险，甚至不计后果，给人一种政治上不成熟、冒失的印象。如果我们仅仅停留在这种认识水平上判断蒋介石在政坛上的搏击，那未免太注重表象。其实，蒋介石初出茅庐步入政坛，看似冒失，实际上还是比较有章法的：
第一，有明确的目标，那就是，通过冒险，改变自己背时的境地。在军界、政界闯荡之初，蒋介石时运不顺。然而，他并不气馁，在背时境地求转运。
第二，讲究策略，以退为进，静观待运。蒋介石爱“枪杆子”如同生命，有时甚至胜过生命。可是他在涉足军界后，却多次自动离开了部队。这种退不是自暴自弃，而是以退为手段，或者在退中创造机会，或者用退侦察对方的企图，寻找空隙，争取新的发展空间。
第三，退不是无为而治，而是有所作为。在退中求进，蓄势待发，尽力地创造条件，争取机会，向最高决策者提出军事行动计划和政治抉择方面的建议，展示自己的才能；博览群书，夯实干大事的基础。蒋年少虽很顽皮，但读书还是很勤奋，这种习惯，后来一直保留，即使在离开军队后，仍不忘读书。他读书涉涉猎广泛，主要是学习军事方面的，不仅熟读《孙子兵法》等书，还学习外国军事著作；主动与孙中山接触，拉近与孙中山的距离。这里的关键是要有为，有所作为，展示出本领与才华，才可能有“位”。
第四，善于把握机遇。孙中山蒙难一些政客与军阀是避而远之。而蒋介石却反其道而行之，“越是艰险越向前”。在那个多灾多难的时代，机遇寓于风险乃至灾难之中，个人的前程与命运同革命的前程与命运紧紧相连