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在一中念书，每天与爸爸一同出发，由台中西区走到北区，中午就在学校吃便当。由于我们从没见过便当盒，所以买的是一组上下多层的圆送饭盒。第一天上课时，我背着书包，提着上下多层的怪物进教室，惹得全班大笑，说这个“阿山”（指外省人，有奚落之意）原来是饭桶，不然怎么吃这么多，当时我看到同学的便当原来只是长方形的一小盒，饭菜皆在其中，反观我的上下多层怪物，却像吃酒席、吃大餐一般，为之大窘。第二天连忙换了，吾从众矣。
进一中以后，班上春假要远足，我因早在大陆就耳闻日月潭之名，乃提议去日月潭，全班一致通过。回家向爸爸伸手，爸爸说：“我们家早起刷牙，买不起牙粉，更买不起牙膏，只能用盐水刷牙，哪有余钱去日月潭呢？”于是，全班在日月潭日月潭，我在家里日月潭。
初二时候，童军老师王福霖选拔优异学生参加菲律宾的童军大会，找到我，要我缴头戴童军帽的照片应征，那时我穷得没钱照相，乃找出在大陆的一张旧照，用毛笔画上一顶帽子交差。不料画好了，横看竖看都像戴着帽子照X光，帽里的脑袋发生排斥作用，老朝外透，跟帽子打架。愈看愈不敢亲自送，乃央求班长陈正澄（后任台大经济系主任，又讲学于日本，是名经济学家）代递。害得正澄和我的现代画，一律被老师斥回。老师说，他一辈子也没见过这种照片。于是，别人在菲律宾菲律宾，我在家里菲律宾。
诸如此类的穷故事，显示了我家来台湾，虽然爸爸找到了职业，但入不敷出，生活仍旧穷困。穷困的原因之一是爸爸要医治长年气喘并妈妈又开刀等等，从大陆带来的一点黄金已变卖殆尽，唯一的模范西巷房子也不得不卖掉。台中一中终于分配了我们半栋宿舍，那是新北里存德巷十三号的日本木屋的一半，只有八个榻榻米大，外加前后二个小玄关，我们一家九口住进，其拥挤可想。后来因为长久付不出薪水，老吴转到“立委”阎孟华家去帮佣了，我们又有幸转到木屋的另一半，才稍觉宽松。另一半有十多个榻榻米大，并且厕所不在院子里面在屋里，比较像样一点（原来那一半改由音乐老师郑嘉苗一家住了）。我家在存德巷十三号一住十三年，这一老宅，横亘了我的中学时代，并且充满了穷困与灰暗。但我个人比全家人都幸运，我分到两个榻榻米的空间，隔了起来，算是我自己的独立天地，在这小天地里，我一桌一椅四壁书，快速地成长。辛勤地写作，奠定了我在知识思想上的过人基矗台中一中不像台中二中，它是一个本省人比较多的学校，我初二时候，全班只有四个外省人，班上一有事，台湾同学就推我去干。一次全校烹饪比赛，同学推派我和三位台湾同学陈正澄、赵天仪、张育宏四人参加（也许不是他们三位，记不太清楚了），我声明我根本不会炒菜，可是同学不由分说，硬拉鸭子上架。好像那天烧的是一盘鸭子，好像由我主厨，不料烧出来，整盘菜都像锅巴一样乌漆妈黑的，如果另烧，时间已不允许，于是只好硬着头皮送到台前给评判老师。看着那样一盘黑菜，不论大陆人台湾人，谁都没有勇气端上去，于是协商之下，四个人，每人捏住盘子一角，一齐送上，害得评判老师们哄堂大笑。当然他们是不敢下箸的，那是有史以来，唯一一次评判连尝都没尝就决定了的烹饪比赛。
我升初三上甲后，中文老师是二十七岁的杨锦铨（名字很像英文老师杨锦钟，但是男的，并且是福建人）又兼导师。他是一位最能启迪学生的中文教员，台湾海疆学校毕业，学历虽不怎么样，但书教得真好。他那时还兼事务主任，可以“上下其手”，为我们供应蜡纸、白报纸、油墨等等，鼓励我们办“初三上甲组报”，于是班长陈正澄任发行人，我做总编，赵天仪（“台大哲学系事件”时被挤出台大教职，是大好人，可惜做了诗人）写钢版，就办起来了。一次还因为批评到了高班生，被他们兴师问罪。可见我李敖办刊物贾祸，固其来有自也！
因为我的中文在班上出色，自然被杨锦铨老师另眼看待。有一次作文，谈到中文程度，我写道：“现在学生的中文程度要比过去差一倍。”他批改时，不以为然，批曰：“怎么可以数字计量？”作文簿发下来，我没说什么。三十六年后，他退休了，我托石文杰送我的书给他，以示不负师教之意。顺便请石文杰转告他：“奥斯投傲慢与偏见》小说中，就有谁比谁漂亮一倍的用法。”四十六年后，我在电视节目《李敖笑傲江湖》中提到他，称赞他，移居美国的他知道了，送了他花了二十年刚刚完成的一套大书——《说文意象字重建》给我，我大吃一惊，他如此勤勉，有如此成绩，真是高人一等。他写信给我说：“我兄名满天下，却如此念旧，衷心感动不已！”我跟杨锦铨老师四十多年未见，但是师生之谊，悬而不断；念旧之情，老而不衰，其交也君子。
从初二到高一，十四岁到十六岁，我因为中文好，参加过多起演讲、辩论、论文比赛。初二时得过全台中市第四届全市语文演说竞赛，得初中组第二名（第一名是四姊，她代表省立台中女中；第三名是张立纲，他代表台中二中。张立纲的哥哥张立豫后来成了我四姊夫，张立纲也变成院士级的学者）。高一时参加台中市论文赛、本校论文赛，皆获第一名。高二时在《合作经济》第二卷第十二期发表《合作制度与节制资本》，这是参加庆祝第三十届国际合作节征文而作，得了全台湾第一名，并拿到有生以来最大一笔数目的奖金。我用那笔钱买了中华书局版四十册的《饮冰室合集》。
在参加各种比赛以外，我在高一也写过《李敖札记》四卷；并在《学生》杂志第四十六期发表《杜威的教育思想及其他》；在《新生报》发表《〈英伦归来〉的启示》、《生也有涯知无涯》；另外还写了《学习英语的目的》、《诸葛亮的军政》、《虚字的对联》、《字形的对联》、《毋忘在莒的出处》、《行李考》等稿子。这时我十六岁。
1953年我十八岁，念高三，只念了十几天，就自愿休学在家。我那北京大学毕业的老子他随我的便，轻松地说：“好！你小子要休学，就休吧！”他当时正是台中一中中文科主任，他跑到学校，向教务主任说：“我那宝贝儿子不要念书啦！你们给他办休学手续吧！”于是，我蹲在家里，在那四面是书的两个榻榻米大的书房兼卧室里，痛痛快快地养了一年浩然之气。也写了不少文章，其中有《从读〈胡适文存〉说起》及《李敖诗集》等。我有这么好的写作能力，和我从小就养成了重视课外书的习惯，也养成了买书藏书的癖好有关。到台湾时，我的全部财产是五百多本藏书，进台中一中后，我的大部分时间都消耗在这个中学的图书馆里。这个图书馆的藏书相当丰富，我以义务服务生的资格在书库中泡了四年之久，使我对一般书籍有了不少的常识。最使管理员们惊讶的是，我甚至可以闭起眼睛，单用鼻子就可以鉴定一本书是上海哪个大书店印的，这是我最得意的一门绝技。
在制式教育中，我慢慢长大，也慢慢对中学教育不能容忍。就客观环境来说，我总觉得我所经验的中学教育赶不上我在北京时的残余记忆。在残余记忆里，我认为北京的中学生不像台湾这样呆板、肤浅，缺乏常识与性灵；就主观感受来说，我读的课外书愈多，我愈觉得中学教育不适合一般少年的个性发展、更不要提IQ较高的学生了。中学的教育制度、教授法、师资、课程分配等等都有着极严重的缺陷与流弊，我高一时候那篇四千字的文章——《杜威的教育思想及其他》，就可看出我曾对杜威那种“进步教育”有着极强烈的憧憬，这种憧憬使我在有着强烈对比的中学里面非常痛苦，到了高三，我已完全不能忍耐，我决心不想拿这张中学文凭。所以我就自动休学了。
我在台中一中可谓无书不读，但在思想定型上，却是读了许多书、困学求变以后的事。思想定型的范围是多方面的，其中包括左右问题、中西问题、新旧问题。……这些多方面的问题，是每个中国知识分子的大困惑，由于水平不好、政治干扰，绝大多数的中国知识分子都失败了，他们困惑终身，无法在思想定型上有又早又正确的判断。在这方面，我是非常鲜明的一个例外，但在这些问题上，我也有过一段时间的困学求变的过程，这段时间最明显的是在初中，到高中后期，我就逐渐定了型。在困学求变的过程里，一位最重要的人物曾经“逼近”了我，但终于被我“摆脱”，这位人物，就是钱穆。我在小学时代就知道钱穆，上海开明书店出版《开明文史丛刊》，其中收有《孟子研究》，就是我最早知道的钱穆的著作。到台湾后，由于国民党统治思想、管制书刊，进步和左派的旧书都查禁了，新书一本也看不到，我的许多时间，都花在研究古典上面，钱穆的著作，自然成了我的部分读物。
当时共产党批判逃离他们的学者，共分两个型，一个是“胡适型”，一个是“钱穆型”。我对他们两位，都分别加以注意。但胡适远在美国，钱穆却因阴错阳差到了台湾台中，使我先结识了他。结识的原因，得力于同学徐武军。徐