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1927年3月末，蒋介石到了上海。他随即便到了那座极为豪华的西爱威斯路宋氏家族的住宅拜访了孔祥熙夫妇，希望孔氏夫妇能支持他。
在那个风云变幻的年代，孔祥熙面临着选择。
国民党原本就是一个松散的政治组织。1913年宋教仁将其组成一个统一的政党后不久，便被袁世凯暗杀。1924年孙中山下决心重组国民党，实行新的“三大政策”。但不幸于1925年孙中山也病逝北京。孙中山逝世后，汪精卫被公认为接班人，但以胡汉民为代表的右派和以廖仲恺为代表的左派的矛盾日趋激化，后终于酿成于1926年的廖仲恺被暗杀。
蒋介石借北伐和廖被暗杀而地位迅速上升，但当时他尚并不是公认的领袖和“合法”选出的主席，而汪精卫却是。当时从名义上和形式上，汪精卫代表着国民党和原来的广州革命政府；再则汪精卫也拥有一部分军队，特别是当时由苏联影响控制的共产党和在北伐中膨胀的桂系军队都支持汪精卫。
蒋介石虽然由北伐捞到了政治资本，拥有几十万大军但毕竟势单力薄且名不正言不顺。
孔祥熙追随孙中山多年，和宋蔼龄结婚后又一直效力于国民党的民主革命，看到孙中山逝世后国民党内的状况，不禁忧心忡忡，此时，蒋介石的拜访更使他对未来感到迷茫。
但宋蔼龄却当即态度鲜明。她在蒋介石走后劝孔祥熙承认蒋介石是很有潜力的政治领袖，况且当时蒋介石正在和宋美龄热恋。只要蒋宋联姻，蒋家的军队和宋家的金钱联合起来，就能形成中国最有影响力的集团。当时宋蔼龄认为，当前的当务之急是说服汪精卫同蒋介石联手，并认为他们的矛盾再大也没有和张作霖的大，他们的矛盾再深也没有和孙传芳深。只要蒋汪携手北伐，国民革命大业即可告成。
孔祥熙以前对蒋介石的印象并不好，他有一个基本的信条，就是中国必须由受过高等教育、有现代科学文化知识的人来治理、来统治。可这许多年来，他目睹了辛亥革命以来中国的状况，深感军队在社会变革中的重要。而军人一般都缺少现代的民主思想。军队要打仗，就要讲纪律、讲服从、讲统一意志，而这样的土壤必然培育出独裁而不是民主的种子。蒋介石就是这样一个人。在当时，人们都已逐渐看出了他独裁武断的本质。不过话又说回来了，他如果不独裁武断，他怎能统帅一支几十万人的军队？宋蔼龄说，他们将来可以在政府里影响甚至控制蒋介石，当然这恐怕是幻想，因为蒋介石需要的是奴隶和工具……但汪精卫行吗，他更是一个扶不起来的阿斗，靠一次所谓的“谋杀”大捞了政治资本，靠一支笔写了几篇文章倾倒了一部分青年，靠察言观色和伶俐的口齿赢得了孙中山的信赖。可这样的人能成为党的领袖吗？缺少大气魄，缺少大胸怀，缺少决断的能力和敢于承担后果的勇气。还有更重要的一点，汪精卫没有受过西方教育，不会讲英文。在北京孙中山身边工作的最后一段日子里，孔祥熙虽然觉得汪精卫有几分才气，但绝对缺少共同语言。孔祥熙还觉得汪精卫这个人很虚伪，有时又很傲慢，但汪毕竟是国民党全国代表正式选举出来的主席呀。
人生的道路虽然漫长，但在紧要关头的确就只有这几步。孔祥熙当时已经47岁，已走过了人生道路的一多半，所以他不愿再拿自己的后半生去做赌注、去冒险。
但宋蔼龄和孔祥熙的性格完全不同。孔祥熙喜欢静，她喜欢动；孔祥熙喜欢稳，她喜欢“乱”；孔祥熙不愿冒险，而她最喜欢探险和下赌注。在1927年中国的政治舞台上，宋蔼龄如鱼得水似地成了一个人物。自从跟随孙中山以来，她还从没有找到现在的这种感觉。当时，她正在进行着一桩足以影响中国命运的“事业”，即促成蒋宋联姻。当然，对于蒋介石和汪精卫的关系，她保留了自己的意见。于是孔氏夫妇，一个开始积极为宁汉合流斡旋，一个开始为蒋介石宋美龄牵媒拉线。尽管出发点有所不同，但殊途同归，最终都成了蒋介石独裁政权的帮凶和重臣，并且也为他们自己的历史填写了不那么光彩的一笔。
1927年4月，汪精卫从国外回到上海。为了缓和蒋、汪之间的矛盾，维护国民党内部的团结，孔祥熙和宋蔼龄在其寓所设宴请蒋介石、汪精卫同时出席。
那天，蒋介石、汪精卫果然应邀赴宴。一方面是孔祥熙、宋蔼龄的面子他们谁也不好驳，二来蒋、汪也确有共同利益，“国民革命”尚未成功，他们暂时还谁也离不开谁。蒋介石需要汪精卫在政治上和舆论上的支持，汪精卫需要蒋介石在军事上和经济上的力量。但他们既相互需要，又各怀鬼胎，各有各的打算。特别是蒋介石，对孙中山“联俄联共扶助农工”的三大政策从心眼儿里反对。他到苏联考察，对那里没留下什么好印象。无奈那时羽翼未满，需要仰仗孙中山的威望。孙中山去世后，蒋介石的反动本性日益暴露，狼子野心昭然若揭。在控制了江浙一带后，他决心依靠上海的青红帮和江浙一带的财阀，建立起自己的统治。但他希望得到汪精卫的支持，这样在名声上要好听得多。不过他在反对共产党上却决不妥协，如果汪精卫要继续保持有苏联顾问鲍罗廷参加、有共产党人参加的武汉国民政府，他宁可摊牌一决雌雄。
当天晚上在孔祥熙、宋蔼龄的宴会上，蒋、汪二人表面上谈笑风声，孔床二人也频频夹菜敬酒，活跃气氛。酒过三巡后，蒋介石终于谈到了正题，希望汪精卫留在上海帮助“清党”；并说共产党建立苏俄之目的和国民党倡导的三民主义是南辕北辙，如不进行“清党”而继续北伐，必然养虎成患。等共产党在北伐中翅膀硬了，他们就会来革我们的命，杀我们的头。
汪精卫则认为蒋介石危言耸听，共产党不过屈屈十几万党员，根本构不成对国民政府的威胁，他甚至怀疑恐怕是蒋介石想假借“清党”排除异己，实行军事独裁并篡夺国民革命成果。于是汪精卫对蒋介石说：“实行‘清党’事关重大，不可轻变。如果要变，应该召开中央全会讨论解决。”
当时闻听汪精卫如此说，蒋介石不禁暗自骂道：这书呆子！等你讨论明白的时候，人家早跑得跑，藏的藏了，你还能清着谁？
但蒋介石就是蒋介石。也许从那一刻起，他就暗下了要实行反革命政变的决心，要取汪精卫而代之的决心。但在表面上，为了稳住汪精卫稳住共产党，他旋即在上海公开发表了一个“拥汪通电”。同年4月4日，也就是蒋介石发表“拥汪通电”的第二天，汪精卫在上海也发表通电，声称他与蒋介石、张静江及各军事领袖举行了重要会议，决定一致合作；由汪复职，处理内政外交重大事宜，并要求各团体行动应趋正轨，不合正轨者应加以纠正。
随后，汪精卫秘密离开上海，乘船逆江而上直赴汉口。
汪精卫是带着怎样的心情离开上海的我们不得而知，他对蒋介石的承诺有几分信任也值得多问几个为什么。但有一点可以肯定，这对当时国民党最高层的劲敌在孔祥熙和宋蔼龄那里都找到了一种感觉，一种把他们维系在一起的历史的、感情的和政治的渊源和利益，使他们觉得至少在目前，他们的共同点多于不同点。
果然，汪精卫走后不到一个星期，为了取得帝国主义和大资产阶级的支持，为了巩固自己窃取的北伐革命的成果，蒋介石在上海发动了震惊中外的“四·一二”反革命政变，一时间大批共产党人和革命群众遭到血腥屠杀。
1927年4月IS日，蒋介石竟不顾众多人的反对，在南京建立了一个与武汉国民政府相对立的“国民政府”，并在南京举行了声势浩大的阅兵典礼，似乎故意向在汉口的汪精卫示威。
汪精卫也迅速作出反应。他回汉口后即被任命为武汉国民政府主席。于是，汪精卫于4月18日召集武汉国民政府和国民党中央会议，宣布开除蒋介石的党籍，免去其各种职务。几天后，在武汉的国民党中央委员和国民政府军事委员会委员计40余人联名声讨蒋介石的倒行逆施。
蒋介石和汪精卫最后摊牌了。如果说，中山舰事件只是蒋汪斗法的序幕，那么蒋置汪精卫和武汉国民政府而不顾，擅自在南京成立以自己为首的新政府，则是这出戏的高潮。这不是以平等为基础的谈判，而是以武力为基础的要挟。你汪精卫和武汉政府同意也好，不同意也好，反正我就这么干了。
蒋介石之所以敢冒天下之大不违，承分裂国民政府的恶名，是有原因的。他已经占领了中国最富庶的地区，他已经掌握了当时中国最有战斗力的一支军队，他所“领导”的北伐受到了各阶层广泛的支持。当时，江南各有势力的财团纷纷向他靠拢，英、美等帝国主义列强也向他伸出橄榄枝。蒋介石明白，如果他想在上海、南京站住脚，他想把上海、南京做为自己的根据地，就必须取得英、美帝国主义的支持和承认，就必须代表上海、南京大资产阶级和诸如青红帮之类的势力的集团的利益。要想取得这些人的支持和承认，就必须同苏联支持的共产党决裂，同共产国际决裂，同孙中山“联俄、联共、扶助农工”的政策决裂。蒋介石的阴险、狡诈和凶毒于此可见一斑。
由此我们也不难看出，在宁汉对立、蒋汪对立的情形下，孔祥熙为什么站在了蒋介石一边。孔祥熙受的西方教育，和宋蔼龄都是基督徒，对苏俄有着本能的反感。宋蔼龄的父亲从传教发展成为一个买办资本家，和共产党宣传的阶级斗争又格格不人。所以他们认为，只有蒋介石才能代表他们的利益，站在蒋介石一边比站在汪精卫一边有更多的好处。
蒋介石在南京擅自成立政府后，国民党内也顿时分为两大派系。并且由此在宋氏家族中