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当回忆这一段难忘的经历时，宋蔼龄说：
“我根本不配做这种工作，我相信即使在一所普通学校里，我也不够格。我之所以能够教书，只是因为当时的情况特殊……我记得在一次英语课上，一个学生问我，为什么在一个英语复合句里，有时候不能重复使用一个名词。我回答说：‘哦，这是不言而喻的！’在我看来，对于那些使我和学生都感到不解的问题，这是一个最好的回答。从此以后，每当我遇到难题的时候，我就说：‘哦，这是不言而喻的！’”
孔祥熙办学一向重视体育，重视学生身体的锻炼，他认为身体是发展智育和德育的基础。所以铭贤学校一向是以体育好而闻名的。1916年春天，山西省举办第一次中学以上运动会，这是破天荒的头一遭。孔祥熙倍感兴奋，觉得一展铭贤学生体格和学校风貌的大好机会来了。于是他别出心裁地想出了一些在当时认为新的花样，借此机会宣传铭贤也宣传体育的重要性。运动会在太原举行，只有100多名学生的铭贤学校竟派出了20多名选手前往参加，其规模在各学校中绝对第一。孔祥熙让铭贤学校的运动员穿上整齐的校服，精神抖擞地在太原市绕行一周。运动会开幕那天，孔祥熙又亲率只穿背心短裤的选手们绕场小跑一圈，向观众挥手致意，使整个运动场掌声不断，轰动一时。
在这次运动会上，铭贤学校的选手们夺得了200米跑、400米跑、撑竿跳、掷铁球、平跳和跳远六个项目的冠军。任何一所学校与之相比都相差甚远。于是各学校纷纷派人与孔祥熙联系，拟在铭贤选手中聘请体育教员。孔祥熙为了进一步推动山西全省的体育而婉辞说，铭贤选手并非专攻体育，他答应代为各校向平。津、沪、宁各大都市延揽大批体育人才人晋，分赴各个学校担任体育教员。自那时起，山西的体育一度雄居华北之首。
1916年夏季，孔祥熙在太谷凤凰山酿泉亭举办了山西全省第一届学生夏令营。参加夏令营的各校学生欢聚在一起，交流知识，研讨学术，并举办了各式各样的活动，学生们积极踊跃地参加。这次活动使得学生们演讲、辩论等方面的才能，得到了充分的锻炼和提高。
当然，孔祥熙和宋蔼龄回太谷继续办铭贤学校的同时，并没有忘记两件事：一件是“发财”，一件是“革命”。
在中国旧知识分子的传统观念中，有重学问、重名望而轻财富的特点。做了铭贤学校校长的孔祥熙，在一般的太谷商人看来已经是富得流油了。但孔祥熙认为经商发财要“志当存高远”，他不能受“一群少年去赶集，人家骑马我骑驴，回头看见推车的，比上不足比下有余”之类一般百姓的人生哲学的束缚。
古人云：“长袖善舞，多财善贾。”意思是说袖子长善于跳舞，财富多益于经商。
孔祥熙最初经商的资本并不多。据说，山西人喜欢攒银子，集到一定数量就把它铸成1000两一个的大锭收藏起来，称为“莫奈何”，最初是防盗贼的意思。当初孔祥熙就是凭着3000两银子起家，后来竟发展成为国民党“四大家族”中的“首富”，足见其发财确实是“有术有效”。
早在孔祥熙组建“中美同盟会”时，他通过和外国传教士的频繁接触发现煤油乃百姓生活之必需，煤油生意有大利可图。当孔祥熙听外国传教士告诉他英国商人要在山西倾销煤油时，立刻伙同他的五叔孔繁杏，设立了“祥记公司”（又称祥记商行）。他向英国亚细亚火油公司交了25000英磅的保证金，按当时汇价16银元兑换一英磅，共付出40万元，取得了山西省亚细亚壳牌火油总代理权。此外，孔祥照后来曾对别人说，他开始发财是在欧战时期，代美国购买山西铁砂。孔祥熙因为和教会有关系且和美侨较多接近，又因为火油生意和美国使馆商务参赞处有所来往。一次，他听说美国商人要收购铁砂，立即跑到太原把山西铁砂定购下来，每吨银币1元，运到天津交货。美国给他的收购价是美金1元，转手之间获利一倍多。
祥记公司的买卖为孔祥熙带来了相当可观的利润，这可以说是孔祥熙组建“中美同盟会”的意外收获。同时也为孔祥熙日后经商积累了资金，为其成为一个买办商人奠定了坚实的基础。
1915年，孔祥熙与陈光甫、庄得之等创办上海商业储蓄银行。据上海商业储蓄银行档案记载，在该银行最初发起人集聚的约10万元资金中，有孔祥熙股金1万元。
上海商业储蓄银行是旧中国主要的商业银行之一，它与浙江兴业银行、浙江实业银行（后改称浙江第一商业银行）和新华信托储蓄三家私营银行合称为“南四行”。
上海商业储蓄银行以提倡小额储蓄、举办小额工商放款为招揽业务的手段。抗日战争以前，它在国内各地的分支机构多达80多处，直到解放前夕还尚存40余处。
1917年，孔祥熙又借中华书局面临危机、濒临绝境时，投资人股并渐渐控制了中华书局。
中华书局是陆费伯鸿于1872年创办的，最初以出版中小学课本为主，并印行古籍、科学、文艺著作和工具书等。1917年因缺乏资金，几乎倒闭。正当此时，孔祥熙以投资相利诱，企图夺取中华书局作为他的政治资本。但因中华书局旧有股东害怕孔祥熙喧宾夺主，就采取一边利用、一边限制的办法，仅借了大宗款项，来增加书局的资金。
后来书局为了更好地吸收资金，又采取厚发股息的方法，从而资金迅速增加，由初期的25000元增至160万元，后又增至400万元和800万元。期间，孔祥熙逐渐在书局打下了基础。
书局的资金收足以后，又因美金、法币等币制形同悬崖转石，每况愈下，所以中华书局不得不降低股息，中华股票价格也迅速跌落下来。当听说孔祥熙又想收买中华股票时，老板陆费伯鸿对孔祥熙抱着敬鬼神而远之的态度。为此孔祥熙说了不少陆费伯鸿的怪话，什么“不商量事情”、“不接受意见”、“想搞独立王国”等等，这些怪话传到陆老板那里后，陆总是一笑了之。因二人相互猜疑，也使孔祥熙收买股票的如意算盘没能实现。
直到1941年陆费伯鸿在香港逝世后，孔祥熙马上把自己的亲信李升明扶上台，接替了中华书局总经理的职位。因李升明对孔祥熙唯命是从，孔祥熙由此当上了中华书局的董事长。从此，经过几十年苦斗，中华书局终于完全落人了孔样熙手中。
孔祥熙喜欢搞独资经营。他的私人企业基本上都是商业资本。除了祥记公司以外，他办的商业还有山西裕华商行及广茂兴和晋丰源商行。
山西裕华银行创设于1915年，天津的裕华银行是由裕华银号改组而成。后来在重庆和上海又都先后成立过裕华银行。广茂兴、晋丰源商行原来是经营药材生意的，抗日战争期间迁到重庆，大搞投机生意。裕华银行是孔祥熙私人企业的核心，负责人都是他的心腹，总经理一直是由铭贤学校总务主任武渭清担任的，孔祥照所办的企业有它的特点，不讲求外表，不重视宣传，只求实惠。孔祥熙所开设的铺子，店号头一个字，总是“广”字。孔祥熙为什么对“广”字有如此特殊的兴趣呢？是因为他在广东经营过许多企业，自己的家眷又是广东人，所以他很喜欢“广”字，认为“广”能给他带来财运。
办学同时，孔祥熙念念不忘的另一件事就是革命了。孔祥熙充分利用自己的特殊身份广泛结交北方军政要人如阎锡山、冯玉祥和张作霖等。
1916年元月，国人的强烈反对最终没能阻挡当时已利令智昏的袁世凯一意孤行。是年元旦，袁世凯在北京改元“洪宪”并皇袍加身，登基当上了皇帝。从北京传出消息，“洪宪”皇帝特令孔祥熙的侄辈、孔子第七十六代嫡孙孔令贻仍袭封衍圣公，并授予“一级大绶宝光嘉禾章”加“郡王”衔。孔祥熙在山西太谷得到消息后，大为愤慨，当即写了一篇《上袁世凯书》的洋洋千言，发送到报馆公开发表。文中孔祥熙写道：
“吾公（指袁）将谁欺？欺天乎？他人数吾公十大罪状，或八大罪状，熙不再深责，即以称帝而言，已属罪不在赦。何况其他？尝思吾公之称帝，不是不智，即为不仁，不智不仁，两者必居其一。然一再思索，二者竟兼而有之，此吾公所以为国人所弃绝而誓不两立也！
“吾公不图报效，不图尽责，乃欲推翻共和，自立称帝，丧心病狂，一至如此，尚何言哉？惟事已至此，熙为吾公计，为吾公子孙计，丞应悬崖勒马，幡然改图，通电自责，退栖山林。且将吾公承认之二十一条，宣布取消。如此尚不失为勇于改过之英雄，国人亦必能见谅，而与以自新之余地。否则，若执迷不悟，冒天下之大不违，以断送吾炎黄子孙之大好河山，则身败名裂，在指顾闻尔，何暇作皇帝迷梦焉！”
孔祥熙这篇讨袁檄文，通篇义正辞严、语锋犀利，大有革命者的精神和气概，表明了孔祥熙这个时期是站在中华革命党人的立场上，维护孙中山先生革命与民主这面旗帜的。文章发表之后，颇受各界瞩目。港台报刊杂志评价此文是孔祥熙一生之中，对外公开披露其政治主张的第一份通电。世人一般都知道这份电报给铭贤学校带来了荣耀，同时也为孔祥熙涉足政坛并扶摇直上添色不少。而实际上，首倡上书并参与谋篇布局、润色斟酌的首功，却应记在孔祥熙的“贤内助”宋蔼龄的头上。实际上，这也是宋蔼龄设计夫君的第一个强有力的步骤。后来当孙中山先生在广东组成革命政府后，又是宋蔼龄代夫君以探亲为名先走一趟以为铺垫，然后孔祥熙才正式开始了广东革命政府的仕途生涯。直到后来，宋子文因挨蒋介石耳光愤而辞去国民政府财政部长之职后，也又是宋蔼龄出面找蒋，孔祥熙才又得到