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在永乐五年（1407）春天解缙出任以前，他除去奉敕修书外，还始终作为内阁近臣参预机务。当时都察院有陈瑛，吏部有蹇义，户部有郁新、夏原吉，兵部有金忠，都是各负其责的重要大臣。解缙等近臣的职责主要是备顾问，而在当时，诸需顾问的事情中，最重大的莫过于立储。
朱棣的三个儿子中，二儿子朱高煦“靖难”中随军征战有功，与一批武臣往来甚密，一心要夺嫡。小儿子朱高燧也以英武闻名，最得朱棣钟爱。因此长子朱高炽的地位是岌岌可危的，不过朱棣真要废长立幼，一时还难下决心。
据说当时朱棣曾命群臣题《虎彪图》，图中画的是一只大虎领着几只小虎，相互亲昵。解缙提笔写道：“虎为百兽尊，谁敢触其怒？惟有父子情，一步一回顾。”①朱棣为之所动，于是将朱高炽由北京召回。
③ 《明太宗实录》卷二一，永乐元年七月丙子。
① 《解文毅公集》卷四《中秋不见月》。
② 沈德符：《万历野获编》卷一《中秋无月诗》。
① 《解文毅公集》卷五《奉敕题虎顾彪图》。
朱高炽回到京师（南京）后，立储之争更显突出。据《明史》记述，首劝朱棣立长的是兵部尚书金忠。金忠是“靖难”功臣，曾辅太子居守。他不仅列举历代立嫡故事相劝，而且将此事告知解缙、黄淮、尹昌隆等人。解缙当然是支持此议的，以他那清傲的性格，遇有机会必定直陈不顾，于是当朱棣私下征求他意见时，他便明确表态了。
“皇长子仁孝，天下归心。”解缙不仅极力维护嫡长制度，而且明确拥护朱高炽这类文德的储君，反对朱高煦之类的凶悍武夫。他见朱棣不吭声，知道他尚在犹豫，顿首道：“好圣孙！”圣孙即朱高炽长子朱瞻基。解缙知道朱棣最喜爱这个长孙，特以此相劝。朱棣终于点了点头，太子遂定。这件事后来传到朱高煦耳中，他于是对解缙怀恨在心。
永乐二年（1404）二月，解缙出任会试主考官，这一年是甲申年，故称甲申科，为明朝科举盛事，共取录四百七十人。这其实也是江西人的盛事，三月廷试取录的状元曾棨为永丰（今属江西）人与解缙有旧①，榜眼周述、探花周孟简均为吉水人，二甲第一名杨相为泰和人，第二名宋子环也是吉水人，第三名王训为庐陵（今江西吉安）人，第四名王直又是泰和人。七人均属吉安府。而主考的内阁学士读卷五人：解缙、胡广、杨士奇、胡俨、金幼孜也都是江西人，解缙、胡广、杨士奇又都是吉安府人。后来解缙被劾廷试读卷不公，不知是否便指此次。
廷试后不久便正式设置了东宫官属，解缙被任右春坊大学士，这时侍臣们又修竣《文华宝鉴》一书，书中辑入古代人的嘉言嘉行，专用以教导太子。四月初四，正式册立朱高炽为太子，朱高煦为汉王，朱高燧为赵王。解缙等人每天奉敕为太子讲说《文华宝鉴》，他确实以东宫官属为己任，于是与蓄谋夺嫡的汉王间的矛盾也就必然日趋激化。
解缙却似乎并无明显觉察，他的书生气并没有改掉多少。这一年饶州鄱阳教书先生朱季友将所著批评宋儒之书上呈，解缙知道后大怒，坚决要求将“谤毁圣贤”的朱季友置于法。结果朱季友被押还乡里，杖一百，销毁所著文字，不许称儒教学。解缙很有些儒家正统卫道士的味道，他见到汉王宠遇日隆也要站出来讲话：“是启争也，不可。”这都是朱棣最不爱听的话，他给予汉王宠遇也有些出于无奈，“靖难”中为使汉王拚死出力，他曾暗示许以立储，如今未能兑现，难免有所容让，解缙却偏要揭穿这件隐私，朱棣自然十分恼火，骂他“离间骨肉”。再加上朱高煦等人不断进谗，解缙渐遭疏远，最终成为这场夺嫡斗争中的牺牲品。
据《明史》记述，“四年赐黄淮等五人二品纱罗衣，而不及缙”。似乎由此而表现出矛盾公开化。但据《明太宗实录》记，永乐四年（1406）三月初一，朱棣亲临太学致祭奠礼，同一天，“赐翰林院学士兼右春坊大学士解缙等六员二品金织罗衣各一袭”①。这是解缙在朝时最后一次赐衣。第二年再赐黄淮等人西洋及高丽布时，解缙已被出为广西参议了。
解缙的出任是很突然的。永乐四年（1406）三月，他还主持了会试和廷试，他同祭酒胡俨一同去观放进士榜时，还在一起开玩笑，说：“大丈夫必得黄榜书名可耳。”因为胡俨不是甲科出身，胡俨也开玩笑相讥道：“彼固① 《解文毅公集》卷十《莲竹轩记》。
① 《明太宗实录》卷五二，永乐四年三月辛卯。
亦有侥幸得之。”②此后便发生了解缙反对出兵安南之事。如果说解缙在立嫡问题上的所为还是针对汉王其人的话，那么反对出兵安南则是与朱棣直接的矛盾，而朱高煦等人则将解缙立储之议传播开来，并反告解缙泄禁中语，书生气十足的解缙便抵挡不住了。这些才是解缙被出任外职的直接原因，至于说他廷试读卷不公，则只是找寻藉口罢了。也有人说此事与黄淮有关，黄淮“量颇隘，同列有小过，辄以闻”①。
惨死狱中永乐五年（1407）二月，解缙出任广西布政司右参议，离开了内阁近侍的位置。这是一次很奇特的改任，带有明显的贬黜性质，因此史书中大都将此记为“谪贬”。但是《明太宗实录》中用了一个“黜”字，这似乎更准确些，因为解缙是从正五品的翰林学士出任从四品的布政司参议，从任官品秩变化看，还不能说是谪贬。当时胡俨也由内阁改任祭酒，这二者当然不能相比，但明朝的史家则将他们并记为阁臣外任的例子。②像解缙这样一个书生气十足而又树敌颇多的人，一旦离开近侍的位置，他的厄运也就开始了。
解缙整装上路，礼部郎中李至刚却又告他“怨望”。解缙虽然也可能会有些牢骚不羁之辞，但李至刚的做法则是明显的报复。当初朱棣曾书写了一些廷臣名字，让解缙评论，他一一作了实事求是的评论。别人大都有赞有贬，惟独李至刚，只是“诞而附势，虽才不端”，基本上否定了。李至刚的报复使解缙被改官交阯，督饷化州。
关于这次改任交阯的记述有些含混，因为直到这一年六月初一才正式设置交阯布政使司，解缙却不可能拖延到六月再行，因此当时解缙很可能是以广西布政司参议的身份去督饷化州。
解缙似乎也并不在意这次出任，离开朝廷反而使他恢复了文人性格，他在交阯三年，除去公务之外，依然是撰文赋诗，与友人唱和。
永乐八年（1410）解缙入京奏事，当时正值朱棣北征，未在京师，他谒见过监国的太子朱高炽后便回交阯去了。朱棣是十一月回到京师的，汉王朱高煦便告解缙“伺上外出，私觐太子，径归，无人臣礼”。汉王的目的在攻击太子，但结果是置解缙于死地。
朱棣早在永乐七年（1409）二月便已离开京师前往北京；解缙不应不知道，他却在第二年赴京，又恰恰在朱棣归京师前夕离去，这一巧合也给汉王的诬陷提供了依据。
解缙离京后，道由江西、广东往交阯，一路上同翰林检讨王偁游览山川名胜，吟诗作赋，甚至为人撰写墓志，丝毫没有预感到祸之将临。途经广东时，因交通不便，他又忽萌开凿赣江（章江）的念头，并且写成奏疏上呈。朱棣回京后得到朱高煦的奏报已经十分恼怒，随即又接到解缙请凿赣江的奏疏，他怒道：“人臣受事辄引而避去，乃更欲劳民如此！”①命逮解缙、王偁下诏狱。
② 叶盛：《水东日记》卷二《解胡观放榜对答》。
① 夏燮：《明通鉴》卷十九，宣宗宣德二年八月甲子。
② 王世贞：《弇山堂别集》卷七《阁臣外任》。
① 查继佐：《罪惟录》列传第二十《解缙传》。
这是永乐九年（1411）六月，解缙的仕宦生涯结束了，从此开始了他长达三年半的狱囚生活。
解缙初入狱时曾遭到严刑拷打，因而辗转牵连到大理丞汤宗，宗人府经历高得旸，中允李贯，赞善王汝玉，编修朱纮，检讨蒋骥、潘畿、萧引高及李至刚等人，都被逮入狱。王偁、王汝玉、李贯、朱纮、萧引高、高得旸等人先后瘐死狱中。
掌锦衣卫诏狱的都指挥佥事纪纲是个凶残的酷吏，但他是诸生出身，颇好风雅，对解缙的才学久有所闻，渐渐与他熟识起来，解缙在狱中便不再多吃苦头。按照解缙的性格，这狱中三年应该有不少诗文之作，但文集中却鲜有所见，只有一篇《翰林蓝君日省墓志铭》，从行文中可知作于永乐十一年（1413），正是他在诏狱中时。①另有一首题为《忧患中寄友》的诗写道：“手扶日月归真主，泪洒乾坤望掖庭。身死愿为陵下草，春风常护万年青。”②可能也是狱中之作。
永乐十三年（1415）正月十五日，朱棣在午门与群臣观灯时发生火灾，都督马旺被烧死。几天后，朱棣照例下令蠲赦修省。大概纪纲认为这是解缙获释的机会，在上锦衣卫囚籍时，将他的名字一起送上。
“缙犹在耶？”朱棣不仅没有赦免之意，而且明显是要置解缙于死地。
纪纲也无能为力了。他回去后设酒与解缙对饮，并为之泣下。解缙一切都明白了，而像他那样一个个性极强的才子，是不会惜恋狱囚生活的。解缙开怀畅饮，仿佛不知道这便是最后的晚餐，直到醉得不省人事。酒醉后的解缙被埋到积雪中，默默地结束了他的一生。这一年他仅四十七岁。
发生在封建皇权极端专制机构锦衣卫诏狱中的这一幕悲剧，记写了一个不能按照封建专制模式改造自己的知识分子的① 《解文毅公集》卷十三《翰林蓝君日省墓志铭》。
② 《解文毅会集》卷六《忧患中寄友》。
第六章姚广孝夏原吉第一节姚广孝姚广孝（1335—1418），明初以僧人身份