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考虑到维持他在骑兵部队所需的开销，他母亲可能对他这种缺乏军事工作热情的态度感到吃惊。然而，温斯顿讨厌这种“思想呆板”的状态，他开始感到苦恼，他深感这和“军队的精神状态是一致的”。他决定系统地读一些经济学和历史方面的书籍，以改变这种僵化状态。母亲要他定一个与他专业有关的课题钻研一下，例如像“军马的供应”之类的题目，但温斯顿却认为，这种题目“会使人的思维变得狭隘而墨守成规”。他为他所受到的教育，甚至包括在哈罗公学所受的教育在内，是那样具有职业化特征而懊悔莫及。他立即着手攻读亨利·福西特的《政治经济学》，计划对吉本的《罗马帝国衰亡史》和莱基的《欧洲的道德》等著作进行一番研究。
军队生活的一大优点——若有人要将这种职业同其他职业相比较的话——则是休假很方便。１８９５年１０月，温斯顿被任命为军官后８个月，就享受了两个半月自由自在的休假生活。他突然作出决定，要与同事雷金纳德·巴恩斯中尉一起到古巴去。当时西班牙军队正在那里与开展游击战的古巴起义者进行战斗。他规矩而有礼貌地将这个决定禀告母亲，告知她打算访问“美洲和西印度群岛”。即便这样，仍使他母亲大吃一惊，因为照例她又得为这次旅行提供额外的资助。对这一计划极为有利的条件是，伦道夫勋爵生前的老朋友亨利·德拉蒙德·沃尔夫先生当时任驻马德里大使，因此可以请西班牙国防大臣将这两位年轻军官介绍给在古巴指挥作战的马丁内斯·坎波斯元帅。为了使这次旅行得到正式批准，温斯顿还亲自拜访了陆军元帅沃尔斯利勋爵。他刚刚接替坎布里奇公爵，被任命为英国陆军总司令。这位陆军元帅同温斯顿父亲结下的友谊再次提供了方便，使他能够得到单独的接见。沃尔斯利勋爵批准了这一计划，将温斯顿介绍到情报部，情报部请他尽可能搜集有关西班牙军队当时用的新式枪弹的情报。后来，当这两位青年军官取道纽约前往古巴时，珍妮又将她在美国的许多亲属介绍给温斯顿，还介绍了一位她在巴黎见过面的民主党领袖伯克·科克兰，他代表纽约州担任过好几届国会议员，始终不渝并巧妙地为该党的政策进行鼓吹。
温斯顿在纽约的几天过得十分愉快。他与巴恩斯住在科克兰舒适的纽约第五街的公寓里，并在纽约市区观光了许多地方。但对温斯顿来说，最令他振奋的社交活动就是同科克兰谈话，他是当时美国最有才华的演说家之一。按照英国贵族的传统观念，温斯顿得出的结论是，美国显得十分“粗俗”。在给弟弟的信中，他颇有奇趣地写道：“在他们办得最好的报纸上，写的尽是下贱的男女仆役之事。”但他在许多方面对美国生活留下了良好的印象，下面这段话体现了他对美国的一般性评论，看来并非不公正：
你可以把美国描绘成一个高大而健壮的青年人，他践踏你所怀有的一切情感，而以粗俗的方式做出可能使你战栗的行为，他没有令人仰慕的悠久历史，也没有使人敬畏的既定传统，然而，他们却能精神抖擞、生气勃勃地进行工作，很可能被我们所生存的地球上那些历史较长的民族所羡慕。
这或许是温斯顿终生对美国怀有特殊心理的基础所在，当然，他的美国血统和亲缘关系也有助于这种心理的滋长。
这两名青年军官直到１１月下旬才到达古巴。他俩会见坎波斯元帅后，便加入了西班牙军队的一支分遣队，在胡亚雷斯·瓦尔蒂斯将军的指挥下进行讨伐战。两人随部队行军８天，穿越原始丛林，经常受到游击队的骚扰，并且亲眼目睹了对敌方阵地进行的袭击。瓦尔蒂斯将军在一次决定性的军事行动中，表现很突出。他在敌人视野和射程所及的范围内指挥作战，炮火频频落在他及站在他身旁的这两名英国军官的周围。１１月３０日，温斯顿２１岁生日这一天，他接受了炮火的洗礼，只是由于游击队仅有一些旧的步枪，射击的命中率很低，才幸免受伤。但是，还存在着其他一些危险，例如，遭到伏击而被俘，染上一种或几种当时古巴蔓延的流行病。
虽然温斯顿为安然度过一切而感庆幸，但他却承认，“战争中有许多时候使我认识到，我们仅仅为了猎奇冒险而不顾生命危险，这种做法是何等轻率。”他利用业余时间给《每日纪事报》撰稿，赚得一些零花钱。这家报纸曾在１８９１年聘请过温斯顿的父亲为记者，那时他正在访问南非。温斯顿为撰写这些稿件花费了不少力气，还画了草图辅以说明，但一次却仅得稿费５畿尼；而他父亲刊用一篇可净得稿酬１００畿尼。然而，使温斯顿感到安慰的是他和雷金纳德·巴恩斯被授予西班牙红十字勋章，以表彰他俩在亲身参加的那场战斗中所表现的“勇敢精神”。
在这次发轫新试后，温斯顿对旅行、参战和更多地报道新闻的胃口就更为强烈了。他开始琢磨要从广泛的军事经历中获取政治上的好处，接受勋章就实际表明了这一点。他意识到，新闻工作不仅是生财之道，有助于弥补亏空，而且还能使自己为公众所注目，甚至会出风头而扬名。他向《每日纪事报》建议，要求担任该报的特派记者，到克里特岛采访。那时该岛的居民正起义反抗土耳其统治。但《每日纪事报》并不打算为一名特派记者支付所需的费用，这项计划就落了空。接着，他劝说母亲提请沃尔斯利勋爵批准他到南非去。在那里自詹姆森·雷德偷袭惨败之后，与布尔人共和国的关系便日趋恶化，产生了布尔人与帝国军队发生武装冲突的危险。他还直接向第九枪骑兵上校团长提出请求。该团是为了换防而被派往南非服役的。温斯顿雄心勃勃抱负在他当时给母亲的信中表露得十分清楚：
在南非的几个月会使我赢得南非勋章，并且很有可能使我获得不列颠南非公司的明星勋章。从这儿我将马不停蹄赶往埃及，一年或两年后我将再带回二枚勋章，从此我将弃武从文。
他希望母亲能为整个计划提供热情的支持，“这里我用书面明确地向您表示，您确实应该在这样一个时期不遗余力地帮助我”。
第一部 雄心第3节 骑兵中尉和战地记者（2）
然而，至少暂时看来，他妈妈及他本人所进行的一切努力均属徒劳，其中一个原因是第四骠骑兵团发生了一件小小的丑闻。该团一名中尉军官的父亲是军官伙食团中一个不得人心的人员，他控告温斯顿有搞同性恋行为，温斯顿为此不得不提出诉讼，说这纯系诽谤。这一案件经法庭审理而得到解决，该人赔偿了温斯顿４００英镑的名誉损失费。但当这名控告温斯顿的军官离开这个团后，又进一步对许多名中尉军官提出控告，陆军部认为，至少应就这项控告进行调查。下院议员亨利·拉布谢尔所创办的一家具有激进观点的《真理》杂志，力图将这一事件扯到政治中去，大概想以此作为攻击军官阶层在社会上和金融界中孤傲专横的排他性小集团的手段。
这种做法，在一个所谓的民主国家中，理所当然容易引起流言蜚语。但这些手法并未成功，事态平息了下来：温斯顿被告知暂时不要离开第四骠骑兵团，以免被认为似乎是想回避对他的品行的调查。１８９６年９月，该团调往印度，温斯顿·丘吉尔中尉也只好一同前往。
１０月，温斯顿随第四骠骑兵团驻扎在印度南部的班加罗尔，这里是一个山中避暑胜地，气候宜人。温斯顿与雷金纳德·巴恩斯和另一名中尉共住一所带有“宽敞而漂亮的庭院”的平房。印度仆役很多，且工钱又非常低廉，每个中尉都拥有一个“主管酒类、膳食的管家”、两个“管衣物的男仆”或贴身男仆，还有一个马夫。这三名中尉军官还共同役使两个园丁、三个运水工、四个洗衣工和一个守夜人。温斯顿一人占有三个房间，有相当宽敞的地方摆放书籍、照片和家人赠送的其他纪念品。由于下午太阳灼人，因此，团里安排的日常军务活动是：早６点出操，９点４５分至１０点４５分马厩值勤，直到下午４点１５分打马球前再也没有什么规定的军务活动。在下午的时间里，可以睡觉、写信，甚至捕蝴蝶。在温斯顿住的这所平房的庭院里，有许多美丽的蝴蝶飞来舞去，他决定采集蝴蝶标本。此外，温斯顿尤为喜好打马球，那年秋天，在海德拉巴举行了马球赛，温斯顿所在的团取得了胜利。他在这次比赛中表现出色，当时伦敦家《原野》周刊报道过他在比赛中的成功情况：“霍尔上尉策马飞奔而来，巴恩斯先生及时接应，而丘吉尔先生则不失时机地发动了两次勇猛的进攻，将球攻进球门。”
温斯顿后来把马球说成是对陆军军官最有益处的娱乐活动之一，并且把打马球作为英国军官与印度的达官贵人之间进行社交的主要渠道，双方经常组织比赛。但是，整个说来，他认为在印度驻防时期的生活是“单调、乏味而使人感到百般无聊”。
他从未像在古巴时那样接到过把自己介绍给驻印度的高级军官的推荐信件。他感到，作为一名军人，他对统治这个国家的方式了解得太少了，他很少为在班加罗尔的“英印”团体亦即英国侨民组织中交朋友而劳神费心。温斯顿觉得，这种交往活动是十分单调乏味的。至于说到同印度人的交往，除了前面提及的有时和印度人打打马球之外，甚至也不大想同贵族们社交。
这一年年底，亦即温斯顿到达印度仅三个月之后，他就开始活动要求调往埃及，因为他有理由相信，在那里，英国—埃及为控制苏丹即将采取行动。温斯顿说服母亲为此事给驻防埃及的军事长官基奇纳将军写了封信。当时他给母亲的信中说：“我渴望得到这样或那样