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温斯顿和他的朋友们随后离开了现场。自由派的报纸把这件事痛斥为“流氓行径”，保守派的报纸则表示“这仅仅说明，只要作出了愚蠢的规定，就有可能导致此类事情的发生。”然而，１８９５年的郡议会选举未能推翻进步党所掌握的多数，因此，奥米斯顿·钱特夫人所倡导的改革仍然很有声势。
当伦道夫勋爵夫妇于１８９４年１２月回到英国时，伦道夫勋爵已病入膏肓，几乎已不能与人交谈。次年１月，日益衰竭，陷入昏迷状态，１月２４日与世长辞。在他弥留之际，温斯顿和杰克同伦道夫夫人随侍在病榻旁。追思仪式在威斯敏斯特教堂举行，出席者有首相罗斯伯里勋爵和许多重要的政界人士。与此同时，在伍德斯托克教堂举行了葬礼。温斯顿出生那一天，就是这个教堂敲响了一声“欢乐的钟声”。遗体埋葬在位于布雷顿的教堂墓地内，丘吉尔家族的许多成员都安息在布伦海姆幽静的景色之中。安葬这一天天气虽然很冷，但却洒满阳光，正如牛津一家报纸报道的：“皑皑白雪厚厚地覆盖着细长的小路，送葬行列从伍德斯托克教堂的拱门出发，穿过布伦海姆公园，沿着这条小路缓缓地走向布雷顿……伦道夫·丘吉尔夫人由她两个儿子搀扶着，站在坟墓的旁边……并把采自幽谷的百合花瓣撒在棺木上。”
１８９５年这一年是温斯顿自立成人的一年，在指导他早年生活的那些人中，于这一年死去的不仅是他父亲一个人。他的外祖母伦纳德·杰罗姆夫人于４月病故；７月，爱维莉丝特太太逝去。直到最后的时刻，温斯顿都同她保持着极其亲密的关系。虽然伦道夫夫人考虑到她丈夫患病引起的经济上的拮据，不得不辞退了爱维莉丝特太太，但是爱维莉丝特在伦道夫勋爵死前一直得到他的资助，或许在他死后也得到伦道夫夫人的资助。温斯顿在爱维莉丝特去世前看望了她，参加了她的葬礼，承担了在她坟前竖立墓碑的费用。他认为，爱维莉丝特太太对他的忠诚服侍和影响是不应该被轻易遗忘的。
就在父亲去世前夕，温斯顿通过了桑赫斯特的毕业考试，在１３０名学生中，他的成绩名列第２０，这比他的入学成绩所排的名次有了明显的进步。他在马术训练这一科目的考试中成绩最好，因而怀有一个强烈的愿望，即最终加入骑兵部队。他决定提出申请要求分配到第四骠骑兵团。他对该团的膳食状况有所了解，见过这个团的指挥官Ｊ．Ｐ．布拉巴松上校，而且还非常钦佩他。２月初，温斯顿立即着手为办成此事而创造必要的条件。他让妈妈给布拉巴松写了一封信。布拉巴松收到信后，给伦道夫夫人回了几封信，劝她亲自给这支部队的总司令官坎布里奇公爵写封信，他母亲接受了这一劝告。坎布里奇公爵欣然答应。２月２０日，温斯顿正式被任命为军官，同时得知自己被分配到第四骠骑兵团。到骑兵部队报到后，他向妈妈报告情况说，“这里哈罗公学出身的人很多。”在他走向新的人生历程之际，存在着这种同窗之谊，这无论如何是一件令人惬意的事。
第一部 雄心第3节 骑兵中尉和战地记者（1）
温斯顿终于决定参加骑兵部队，他个人固然如愿以偿，却因此给母亲在经济上带来沉重的负担。那时当一名军官，家里就得花钱资助，步兵军官相对说来要省一些，一年约１５０英镑，骑兵军官则费得多，一年要６００英镑以上。当然，珍妮从她丈夫的遗嘱中得到一笔钱财。伦道夫勋爵生前从罗思柴尔德勋爵手中借了５，０００英镑，投资开采南非的兰特金矿。由于经营有方，很快生意兴隆、财源茂盛，赚了７０，０００英镑左右，但是，这笔钱大部分却要用来偿还他所欠下的巨额债务。珍妮一年要有２，７００英镑左右才够开支，大部分由她父亲资助。现在，她这种大手大脚挥霍的习气与两个儿子需款资助发生了矛盾，除温斯顿外，杰克当时正在哈罗公学读书。温斯顿虽然开始时每年可以领到１２０英镑的军官津贴，但他发现，团里尉官们一年还得添上５００英镑才能维持自己的职位。此外，他所在的这个团，军官们还需另外支付某些特有的花销，包括添置打马球的设备，温斯顿算了算，总共得要６５０英镑以上。幸亏他的伯母、公爵夫人丽莉马尔巴罗公爵八世的续弦，与珍妮一样，也是美国人资助了２００英镑，为温斯顿买了一匹马，不然他手头还要紧。
温斯顿上学期间，从未得过父母亲的定期贴补。在哈罗公学和桑赫斯特军校期间，他经常向家里写信要钱，并且一再解释为什么他手头很窘。现在他想说服妈妈每个季度定期资助他１２５英镑。倒霉的是，事情一开始就很不顺当，因为温斯顿预计到还有几项费用需要预先垫付，诸如伙食费和俱乐部摊付费，外出交通费和马匹饲养费。温斯顿从未学会如何节俭过日子，很显然，假如他要当一名骑兵军官的话，他非得欠下大量债务不可。温斯顿在本团的一个亲密朋友，也是一个中尉军官，这个贵族子弟事实上并非由于本人的过错，而是因为他一年仅能得到２００英镑的资助，不得不放弃了他的军衔。
此外，如果说温斯顿在花钱上马马虎虎的话，他的妈妈在这方面则更加漫不经心。有人评论她，“在花钱上，她根本没有量入为出的观念，金钱的价值对她来说毫无意义，她只计较买到东西的好坏，而不管要花多少钱。”伦道夫勋爵死后３年光景，她就欠下高达１４，０００英镑左右的债务，这笔款项相当于这个家族积攒下来的财产总值的四分之一。这些财产有的是她父亲赠予的，有的是马尔巴罗公爵七世的遗产，还有的是伦道夫勋爵留下来的。有人劝她说，偿还这些债务的惟一办法是借贷，她如果她去世，则由她的儿子每年就得偿付７００英镑，这样温斯顿和杰克将来每人每年要相应减少大约１，８００英镑的收入。温斯顿对这项安排自然很不高兴，但出于同情母亲的考虑，还是同意这样做，他在写给母亲的信中极为坦率地写道：
我同情您的一切铺张行为，甚至超过您对我的铺张的同情，正如您认为我花１００英镑买一匹玩马球用的小马是一件要命的事一样，我也觉得您花２００英镑去买一件舞会礼服同样是件要命的事。然而我还是以为，您应当有舞会礼服，我也必须有玩马球用的马，问题的关键是我们太穷罢了。
无须我们提醒读者，贫穷这个字眼是相对而言的。那时温斯顿获悉，家里至少还有为数约４０，０００英镑的余款，当时的货币很值钱，比现在要贵重好多倍。然而温斯顿很快就发现，母亲拮据得甚至不再能向他提供每年５００英镑的资助，没有办法，他只好借了３，５００英镑。这笔借款，除了用作自己的补贴费外，还给杰克准备了３年的资助费，又偿还了裁缝和其他手艺人４００英镑左右的债务。这成了他的沉重负担，虽然温斯顿继承了杰罗姆馈赠的一份产业这份产业，珍妮无权动用，但那时这份产业还不到３，５００英镑。当然可以肯定，往后是会逐渐升值的。
１８９５年２月，温斯顿成为中尉，派往第四骠骑兵团，该团驻扎在奥尔德肖特镇。这里４０年来一直是军事基地。入伍后的头六个月，新任的中尉军官必须与普通新兵一样接受严格的马术训练，但他与新兵不一样，通常在训练结束后，可以洗上热水澡，进行按摩，使紧张的肌肉得到松弛。他觉得，在某些方面生活还挺惬意，例如可以躺在床上吃早饭，晚饭后还可以玩玩牌，但却无法逃脱每天例行的两小时马术训练，一小时的马厩值勤和９０分钟的操练。温斯顿打心眼里讨厌操练，但非常喜欢马术训练，即使弄得浑身酸痛也心甘情愿。他经常打马球，在奥尔德肖特举行的赛马会上进行障碍赛马时表现得相当勇敢。
在温斯顿早期的戎马生涯中，部队的许多高级军官对他另眼相看，他们想知道，伦道夫勋爵的这个儿子想干点什么差使。温斯顿被挑出来担任坎布里奇公爵来该团视察期间的侍卫官。这位年迈的大公爵是陆军总司令，在他到奥尔德肖特进行正式视察时，正巧会见了威尔士亲王，并同罗伯茨勋爵“进行了长时间的谈话”。罗伯茨勋爵现在是陆军元帅，１０年前，伦道夫勋爵曾派他到印度担任军事长官。几个星期后，温斯顿应邀会见了约克公爵及其夫人，即后来的英王乔治五世和玛丽王后，以及他们的叔父康诺特公爵。温斯顿“收到许多请帖，并且只要愿意，就可以天天晚上去参加舞会”，但他并未这样做，部分原因是军队的训练生活使他感到精疲力竭。大约就在这个时候，爱维莉丝特太太去世了，他抽时间参加了她的葬礼。温斯顿还到布雷顿他父亲的坟墓扫墓：“这里万籁俱寂，如同置身在一派古朴的气氛之中，我被这样的气氛所感染，使我在悲痛之中夹杂着慰藉之感。”
显而易见，温斯顿此时思绪万千，想起他父亲的大量往事——想到父亲在世时，父子关系并非亲密无间，这或许会使人感到惊奇。然而，他已定下自己的抱负，即仿效父亲在政治上所达到的辉煌业绩。他极其密切地注视着１８９５年的大选情况，设想要在几年时间内参加类似的口头竞选活动，他给母亲的信中写道：
玩弄政治游戏是一种极好的把戏，一个高手在真正置身于其中之前，磨砺则是十分必要的。不管怎么说，这４年健康而快乐的生活，既负责任又经受锻炼，对我有益而无害。我越是研究军事，就越喜欢它，也更加确信，这非我之所长。
考虑到维持他在骑兵部队所需的开销，他母亲可能对他这种缺乏军事工作热情的态度感到吃惊。然而，温斯顿讨厌这种“思想