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。大约就在这个时候，丘吉尔曾对一位恰特韦尔的来访者说：“现代的年轻人喜欢干什么就干什么，父母亲真正能控制子女的，惟有在他们出生前的那段时间，在此之后，他们的天性就像花瓣一样，一瓣一瓣地无情地绽开了”。
黛安娜是丘吉尔最大的孩子，１９３２年１２月，她２３岁时，就同约翰·米尔纳·贝利结了婚，贝利是南非采矿业巨头艾贝·贝利爵士的大儿子。丘吉尔赠给这对夫妇的礼物是“一张支票”，无疑这是一件慷慨的礼物，“丘吉尔先生的许多选民”都出席了婚礼。但这一婚配并没有持续多久，１９３５年黛安娜离了婚。同年她再次结婚，她的第二个丈夫是年轻的保守党议员邓肯·桑迪斯，他与布伦丹·布雷肯一起，成为丘吉尔在下院的支持者。莎拉在她初进社交界之前，被送到巴黎的学校学习法语，但她的主要兴趣在舞蹈方面，最终她得到允许从事这一职业，尽管她很迟才学习舞蹈。她成为阿德尔菲剧院由Ｃ．Ｂ．科克兰领导的青年女子歌舞团的一员。在她２１岁时，由于陷入维克·奥利弗的情网之中，使她的父母很伤脑筋。奥利弗是奥地利出生的一个喜剧演员，他在美国住了几年，曾在科克兰的时事讽刺剧中登台露面。她的父亲感到特别惊讶的是，她可能在奥利弗成为美国公民之前就同他结婚，在这种情况下，她可能会发现自己“嫁给了敌人”。
由于奥利弗是犹太人，实际上他不大可能成为纳粹的同情者。莎拉跟随奥利弗来到美国，当小伦道夫也随后赶来采访１９３６年美国总统选举时，报纸披露说，他的主要目的是将他的妹妹从奥利弗的掌心中救出来。最后，她的父母亲只得同意这桩婚事，１９３６年圣诞节前，在奥利弗成为一名美国公民之后，他们在纽约市政厅举行了婚礼。随后他们回到英国，奥利弗被接纳进入这个家庭圈子。只有丘吉尔最小的孩子玛丽还仍然完全同父母亲在一起，战争爆发时她还不满１７岁，喜爱过乡村生活，爱好打网球和骑马。
尽管丘吉尔沉湎于恰特韦尔，但仍未忘记去地中海度假，就像他在２０年代那样。１９３１年夏，他到比亚里茨去，在那里，威斯敏斯特公爵的别墅和游艇吸引了他。１９３３年和以后的几年，他成为富有的美国女演员马克辛·埃莉奥特的贵客，在她那德·伊胡里松的城堡上俯看戛纳湾的风光。１９３４年夏，丘吉尔、小伦道夫、黛安娜和林德曼等人一起，到艾克斯—莱斯—贝恩斯拜访鲍德温，在出发前往夏蒙尼之前，丘吉尔与鲍德温就空防问题作了一次诚挚坦率的谈话。按照鲍德温的说法，尽管他不欢迎打扰一年一度的假期生活，但他们还是租了两辆汽车晚上从戛纳赶来：
丘吉尔还从未看过勃朗峰，所以他要去领略一下这座山峰，然后返回英国……当他描述就是从海边到格勒诺布尔的这条路，如何成为拿破仑从厄尔巴岛返回巴黎的惟一通道时，他的眼睛闪烁着光芒，他说，如何萌生出必须为拿破仑写一本书的念头。
同年底，丘吉尔再次出国，访问巴勒斯坦和东地中海地区。在罗德岛，他对在意大利统治下的城市面貌及其居民状况都有了很大改善，给他留下深刻的印象。在１９３５年１２月和１９３６年１月的大部分时间里，他是在西班牙和摩洛哥度过的。他被马拉喀什湖所“迷住”，看到了这个湖将成为“蔚蓝色海滨可畏的竞争对手的未来前景”。他看到阿拉伯居民身穿各种色彩的罩袍，感到赏心悦目，“每个农民都是一幅画，每一群人都是壮丽的行列”；他盛赞法国管理机构在改善道路和提供上乘旅馆方面所取得的进展。１９３６年夏，丘吉尔再度访问里维埃拉，１９３７年初，他说服了马克辛·埃莉奥特，将她的城堡提供给温莎公爵夫妇，让他们在流浪生活的最初几个月里住下来。公爵夫妇接受了这一盛情厚意，并且显然很喜欢这座城堡，１９３８年１月，他们在这里同丘吉尔一起进餐。丘吉尔战前最后一次真正的度假是１９３９年２月去安蒂布，他在安蒂布时，克莱门蒂娜恰好在乘莫恩勋爵的游艇在西印度群岛游览，因此他觉得没有兴致再随意到野外去畅游。
显然，丘吉尔在恰特韦尔的生活悠然自得，不仅有很多机会发挥他的组织才能，而且得到个人的消遣。他仍用部分时间参加砌砖劳动，砌了一道围绕菜园的围墙，还盖起一间小屋。他修建了一座游泳池，安装了用炉子加热的设备，即使在天气寒冷的日子，也能请客人在这里游泳。他还修了一个养鱼场，一个池子里养鲑鱼，另一个池子里养金色鲤鱼。此外，还建造瀑布与假山。据他的侄子约翰尼所说，由于他想从事室内装饰这一行当，因而被他的伯父雇来描绘马尔巴罗的战斗场面用以装饰凉廊，“奇形怪状的车辆从威尔士穷乡僻壤气喘吁吁地赶来，装满了从山腰采来的大石头”。另外，丘吉尔没有忘记从事各种农业劳动，他养的猪在伊登布里奇肥猪展览会上不止一次获奖。
他每天的日常生活很有规律，这已为他的家庭成员所谈过。丘吉尔喜欢在床上呆到１１点钟左右，其中包括早晨６点３０分或７点钟到浴室洗脸、刷牙等。干完这件事仍回到床上，阅读各种报纸，甚至连《每日劳工报》都看。然后在床上吃早餐，“菜肴中常备有牛肉”。在床上工作２个小时后，下床去洗澡，之后到庭院散步，或者还要向他饲养的天鹅致意，喂金鱼，在重新开始工作之前，喝一杯苏打威士忌。下午１点用餐，除吃一些必要的食品外，“还备有香槟、葡萄酒、白兰地、雪茄”。午餐后他又开始工作，但在下午５点左右安排一次“茶点”时间，实际上就是喝一杯苏打威士忌，以后在床上休息一个半小时左右。晚餐前他再洗一次澡，洗后梳妆打扮一番。晚餐的情况与午餐相差无几；饭后经常同克莱门蒂娜玩１５子游戏。大概在晚上１１点开始，一直持续到下半夜两三点钟，这是他进行口述的主要时间。他的睡眠时间在一天内从未超过７小时。他一天约抽１５支雪茄，但很少把每支都抽完，若雪茄抽到半截灭了，就不再重新点燃。
所谓“工作”，主要是指口述这件事，而不是写作。他不想让自己的助手动笔起草各章文稿，而是要他们提供原始资料和适当的书籍，以及做了记号或甚至是剪下来的有关章节。在口述中，丘吉尔有一个习惯，即在他将一段话说给秘书听之前，先自己小声说一遍，理顺思维。他的演说、文章和书籍都是经过这一过程搞出来的，因此他的书常常篇幅很长，而且在形式上作过某些修饰，这就并不令人奇怪了。一本书的口述稿打出来，作者觉得满意后，就由出版者送交印刷者手中，然后打出６份校样，丘吉尔将这些校样分送给物色好的友人和顾问手中，征求他们的意见。打成校样的文稿比以前的原稿会有很大改动，在出版前还要作进一步的修改。丘吉尔极其重视事实的准确性，决计要在最后尽可能的时间内，将英国版本的错误清除掉，当然不一定非得要求美国版本也是如此。因为他写书写得非常快，往往在论据没有搜集完全以前就开始口述，所以在校样阶段不可避免地要进行修改。阿什雷曾描述过他口述的过程：
他在房间里走来走去当我为他工作时，工作室通常指他的卧室，一阵阵地喷着雪茄的烟雾，秘书耐心地用她最好的皮特曼速记法打下来。偶尔他会说‘抹去重来’。有时他停顿下来……在其他情况下，他的想象力促使他一气呵成，毫不停顿。
丘吉尔这种日常生活习惯，在周末或有朋友来访时，并不完全能遵守。但他现在很少有什么老朋友来往，进行他所习惯的长达几小时的谈话。最大的打击是１９３０年Ｆ．Ｅ．史密斯的去世。他设法安慰史密斯的儿子，这个年轻人那时才２２岁，大学还未毕业。丘吉尔甚至说，或许马尔巴罗在他风华正茂时在马尔普拉奎特被炮弹打中而死，要比他拖到年老时病死要好。但这对那些失去一位挚友的人来说，并不能真正得到慰藉。几年以后，１９３５年，他又悲痛地哀悼Ｔ．Ｅ．劳伦斯的去世，劳伦斯是在一次车祸后丧生的，旁观者们注意到，在追悼仪式上，丘吉尔老泪纵横。他在结交新朋友方面，不如以前那么轻而易举。在他作为“印度问题的反对派”而著称的时期，丘吉尔一家很少受到邀请，对此在一次沃利斯·辛普森夫人在场的情况下，丘吉尔大发牢骚。但究其原因，至少部分是归因于他在伦敦的时间太少了。直到１９３６年，才在威斯敏斯特大教堂附近皮姆利科的莫佩斯大厦１１号租了一套公寓。
自然，随着年事渐高，他必须在较为年轻的一代中寻找朋友。但是在这一代人中间没有多少人同情他的观点，或者准备接受他的生活方式。他常同达夫·库珀及他活泼而有魅力的妻子黛安娜会面，不论达夫·库珀在政府任职期间，还是在慕尼黑会议后他辞职之后，一直都是如此，丘吉尔热情赞扬达夫·库珀的辞职。此外，丘吉尔和与他同代的列昂尼德·巴鲁克的关系也变得越来越亲密了，这不仅是由于他访问美国时，巴鲁克热心相助，而且还由于巴鲁克曾在财政上提过精明的忠告，这一忠告使他至少免遭了某些在３０年代初的萧条时期许多投资者曾经蒙受的灾难。丘吉尔在巴鲁克多次访问英国时热情款待过他，而且有时还特意关照他的朋友，巴鲁克为此曾打电报表示感谢。
丘吉尔越来越多地肯花时间与他的政治追随者们在一起。恰特韦尔的星期日变成了人所共知的“布伦丹日”，因为布伦丹·布雷肯经常星期天在恰特韦尔露面。政敌们称布伦丹是“丘吉尔的狗腿子”，实际上他是丘吉尔最亲