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放了杯茶。当得到温斯顿已经失踪的报告后，布尔人立即组织力量搜捕，并且发出布告悬赏缉拿，告示写明他的外貌特征，凡能缉拿归案者，不管死活，一概赏洋２５英镑。关于他的外貌是这样写的：
该犯２５岁，高约５尺８英寸，身材一般，走路时有些驼背，面色苍白，头发红褐色，蓄有不显眼的小胡子，说话带鼻音，发不好字母‘Ｓ’这个音，不会说荷兰语，出逃前最后一次见到时穿着一套棕色服装。
那时温斯顿实际上在煤矿井呆了３天，除了偶尔见到蜡烛光亮外，终日一片漆黑。只有霍华德和矿上几个职员来探望他，给他送一些吃的。这几个职员都是被极其秘密地托付做了这件事的，因为他们的原籍也是英国。矿井中老鼠很多，使温斯顿无法安睡，但老鼠怕光，他只好点燃未被老鼠偷吃的蜡烛，才能防止它们靠近。然而他很快就开始尝到了这种极艰难的地下生活的滋味。３天后，霍华德决定，一俟搜捕最紧张的时刻过去，就把温斯顿接到地面上来，安置在他办公室里的密室中，温斯顿在密室中又呆了３天，然后霍华德给他带上一些吃的，还给他一支左轮手枪，让他搭乘一列向东驶去的火车。温斯顿在火车上几乎呆了三天多，旅途使他疲备不堪，最后到达葡属海港洛伦索·马贵斯。
从这儿往后，温斯顿的旅程就轻松顺利了。他来到该市的英国领事馆，洗了一个热水澡，吃一顿丰盛的饭菜，而且恰好赶上开往德班每周一次的班轮，当晚就离开了这里。这样，不久就回到英属领土。温斯顿逃脱成功的消息使他成为头面人物，当他于１２月２３日到达德班时，受到了热烈欢迎。
温斯顿·丘吉尔先生……被人们高高抬在肩头走下轮船，一伙热情的欢迎者驾着人力车将他从码头拉到市区，后面跟着大群大群的人，一面欢呼一面挥动手中英国国旗。到达城防司令部时，爱国热潮再度迸发出来，人们一致请求丘吉尔先生发表演讲，他欣然从命……
在这期间，英国军队在战场上遭到一连串失败，国内政界和公众舆论开始认识到，若要赢得胜利，摆在面前的任务该有多么巨大。温斯顿决定要促使人们加速认识到这一点，而且由于装甲列车事件，使他对布尔人予以极大的重视，他决心就自己在被俘期间所看到的，坦率地向《晨邮报》读者提出这个问题。到达德班的当天，他便写了一篇文章寄给《晨邮报》，他声称：
每一个布尔人，由于他们骑马并占据合适的地形，因而顶得上３至５个正规士兵。惟一对付他们的办法是，派出在素质和经验上与之不相上下的步兵，要不就得撤回这种乌合之众式的部队。……这里有大量的事情要做，需要２５万人部队……难道英国的绅士们都猎狐作乐吗？为什么派出一支英国轻骑兵呢？
第一部 雄心第3节 骑兵中尉和战地记者（5）
对温斯顿的这些看法，在伦敦、甚至在《晨邮报》内部撰稿者中间，引起了一些批评，军事史家斯宾潘·威尔金森，一位《晨邮报》有关这次战争战况的首席分析员，认为需要派出２５万军队这一论断是毫无根据的，尽管事实上最终证明温斯顿这一论断的正确性，还有一些人被温斯顿所含蓄表示的布尔人强过英国士兵这一说法所激怒。一些批驳者甚至给他来电说：“我们这里最要好的朋友希望你不要再继续干这种使自己出洋相的的傻事了。”尽管这样，温斯顿还是相信他自己对形势的分折是正确的，并用自己的行动兑现了他所说过的话，到南非轻骑兵团中担任军职。这个团是在“开普殖民地”进行招募而组建起来的。当时，《晨邮报》仍继续付给他薪水，部队同意他不领津贴，但有某种自由，继续履行他作为一名记者所承担的职责。
此后两个月，南非轻骑兵团在雷德弗斯·布勒将军的指挥下进行战斗，为莱迪史密斯解围，布勒不是一位称职的指挥官，但在温斯顿发出的报道中从未横加非议，这是因为，布勒与在苏丹任职的基奇纳不同，他和温斯顿处得很好。实际上正是由于他的安排，温斯顿才得以找到一个军职。此外，温斯顿也参加这个团的军事生活，同敌人进行没有重大伤亡的小规模作战。在战斗中，“我们在旷野上过得十分舒服，夜晚十分凉爽，白天阳光明媚，肉、鸡和啤酒供应得异常充足。”他给《晨邮报》写了好些战事报道，由于这里没有花钱的地方，他的薪饷就在国内积蓄起来，温斯顿还给弟弟杰克在这个团找到一个军职，杰克当时已１９岁，兄弟俩在一起仅生活了几个星期，杰克的腿部就受了伤。温斯顿把他送回德班，正巧，医疗船“缅因”号到达这里，杰克成为船上得到治疗的第一批伤员中的一个。他妈妈伦道夫夫人也随船从英国赶来。“缅因”号医疗船主要是由伦道夫夫人倡议在美国集资装备起来的。在这期间，布勒最终解除了莱迪史密斯被围的局面，温斯顿随同第一批部队进入市内。“在布满用马口铁皮作屋顶的建筑物的弹痕累累的街头，我们见了骑在马背上的乔治·怀特将军，他戎装整齐……晚间，我同司令部的工作人员共进晚餐……保存多年令人眼馋的香槟酒一瓶瓶地起开塞子。”
鉴于攻打德兰士瓦的准备工作将旷日持久，温斯顿决定加入罗伯茨勋爵的部队。这支部队已由开普殖民地开拔到奥兰治自由邦。为此，他毫不费力地就从南非轻骑兵团获准离职，但是为取得加入罗伯茨部队的许可却费了一番周折。这位将军讨厌他在《河上的战争》这本书中对基奇纳提出的批评，基奇纳当时任他的参谋长；另外，他也为温斯顿在发给《晨邮报》的报道中提出的尖刻抨击所激怒，认为那是纯粹像随军牧师在战场上进行喋喋不休的说教之类的东西。在温斯顿最终被批准进入罗伯茨的司令部之后，他发现这位将军不愿意跟他交谈，并且还时常对他进行审查。然而，这并未过多地妨碍他的行动，这是能够多次采访罗伯茨先头部队的军事行动，尤其是伊恩·汉密尔顿将军所采取的那些行动，伊恩·汉密尔顿将军早在从印度回国的旅途中就同温斯顿结识，像往常一样，温斯顿也经常跟着参加战斗。有一次和一支侦察小分队执行任务时，差一点被敌人捉住。后来他还穿老百姓的服装，在布尔人的军队最后撤离约翰内斯堡前，骑自行车穿过这个城市；他是首批进入比勒陀利亚的英军中的一员，并满意地看到在曾经关押过他的那个战俘营上空升起了英国国旗。这时已是１９００年６月，敌人的主力已被击溃，主要城镇均被攻占，温斯顿感到可脱身回国了。
他回到英国后不多几天，他妈妈再次结婚了。新郎乔治·康沃利斯—韦斯特，苏格兰警卫部队的一名中尉军官，与温斯顿同龄，因而比新娘小２０岁，康沃利斯—韦斯特身材高大，面目清秀，不说是富有，至少也有丰厚的遗产——坐落在北威尔士的鲁辛城堡的继承人。他最爱好竞技，对运动的兴趣胜过别的一切。他的家族竭力反对这桩婚事，但温斯顿和弟弟杰克则认为，他们的妈妈应有充分的自由去做她自己愿意的事情。婚礼在骑士桥大街的圣保罗大教堂举行，丘吉尔家族的好些人参加了婚礼，马尔巴罗公爵将新娘交给了新郎。但康沃利斯—韦斯特家族除新郎外没有人出席。现在珍妮的财产同她第二个丈夫的钱财掺合在一起了，因而康沃利斯—韦斯特就不能再从他生气的父亲手中获取大笔补贴。温斯顿很快就发现必须离开军队，伦道夫勋爵的一位老朋友欧内斯特·卡塞尔爵士为他在工业界找到了一份工作。
温斯顿也在考虑自己的婚姻大事。他整个青年时代都很少有机会遇到与自己同龄的姑娘，因为他从未在男女同校的学校里上过学。在桑赫斯特，他同异姓最为亲密的一次接触似乎就说是在伦敦的娱乐剧院拜访过一位女演员的化妆室，在那里接受过这位女演员的一张签名照片。没有证据表明，他年轻时有过放荡不羁的生活，这或许是由于父亲可怕的厄运使他不这样做。然而，在印度他遇到了一位非常喜欢的姑娘，名叫帕梅拉·普洛登，是一位英国驻海德拉巴官的女儿。她比温斯顿大几个月，总的说来，温斯顿认为她还是很有魅力的。尽管她在温斯顿于印度服役期满前就回英国去了，但俩人还保持通信联系。１８９８年１１月，温斯顿彬彬有礼地责备她说，他“没有受到爱慕”。１８９９年，温斯顿在奥德姆为补缺选举进行斗争，他远道邀请她参加他的竞选活动，但她谢绝了，温斯顿同意，但认为“这或许将成为一个错误”。帕梅拉结识了另外几位中意的男子，但在她于布伦海姆同温斯顿见面后，温斯顿又满有把握地说，“只要有结婚的可能，她就会嫁给我。”事情看来很清楚，温斯顿感到，只要他仍在战场上冒生命危险，并且手头缺钱，就别想结婚。他在南非的时候，帕梅拉有一段时间经常给他写信，温斯顿的复信似乎很不及时，事情继继续续拖了一阵子，帕梅拉有了另外一个比温斯顿更为热情的求婚者。１９０２年，她在这两个男子之间进行权衡，最后作出决定，嫁给利顿伯爵，他的年龄比温斯顿略小，但无疑更为漂亮。
温斯顿尽管仍是单身一人，但最感迫切的事情是需要争取经济上能够自立，以使自己倾全力从政。他不能再指望家里的资助，他知道，他可以很容易地靠给报刊撰稿或写书来赚钱。１９００年，温斯顿出版了两部书，均是他在南非时写的战地通讯。一本书名为《从伦敦到莱迪史密斯》，另一本题为《伊恩·汉密尔顿的进军》。先出版的是《从伦敦到莱迪史密斯》，描述了装甲列车遭受伏击和他被俘与逃跑的情况。这本书受到新闻界的热烈赞许，４个月左�