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我带着随实际情况的变化而自行调整的正统学术观念进入华尔街。在学校接受的训练使我目光敏锐，做事深思熟虑，并具有判断能力。除此之外，我还具有一般理论家所不具备的两个优点：第一，判断问题轻重缓急的良好直觉以及避免在非本质问题上浪费时间的能力；第二，寻求实用方法、完成任务、解决问题的干劲，特别是创造新方法、新技巧的干劲。
如果说我有幸具备这么多的天赋可供我在财务分析中运用，那么我进入华尔街的年代对我来说同样是幸运的。我开始在华尔街做事时，投资几乎完全限于债券。普通股，除了极少数几种之外，基本上是被当作投机工具来看待的。然而，这时股票市场开始采取许多新办法来提高普通股的信誉，以使人们不再认为它和赌场差不多。或者是出于自愿，或者是为了遵守交易所的要求，上市公司开始提供经营和财务方面的详细信息。财务公司也开始在他们的工作手册和最新出版物上以方便的表格方式向人们提供这些资料。另外，一些管理机构，如州际商业委员会以及各种公用事业委员会，也收集了大量关于铁路、煤气和电力公司的数据，公开供人们分析研究。
但是1914年时，大部分财务信息在普通股股票分析中弃而未用。人们虽然没有完全忽视这些数字，但也仅仅是带着一点点兴趣对它们作些肤浅的研究。对人们来说，最重要的是各种各样的内部消息——有些内部消息与企业经营、新订单、预期利润等相关，而更多的则是关于股市操纵者的新举措和新计划——赫赫有名的股市操纵者该对每一重要股票的剧烈波动（不论是涨还是跌）负责。对于华尔街的老手来说，沉溺于干巴巴的统计数据中是件可笑的事，因为当时人们认为股价变动的决定性原因是一套完全与统计数据不同的因素：全都是一些人为的因素。
但是，由于种种原因——其中重要的有工业公司的财政实力因为一战而大为增强——1914年之后，在普通股股票分析中，内在价值与投资价值变得越来越重要。作为一个新来者，我没有受到旧体制下那种扭曲的传统的影响，能够迅速地对金融领域中的新生力量作出响应。我比前辈具有更清醒的头脑和更良好的判断力（他们的智慧已受到经验的约束和削弱），从而能辨别什么是重要的，什么是不重要的；什么是可靠的，什么是不可靠的；甚至能辨别哪些是诚实的，哪些是不诚实的。因此在很大程度上可以说，我发现了华尔街的一片处女地，即对证券价值作真正的、透彻的研究。凭着两个有利条件——即我自身的内在天赋和当时的有利时机——我的成功几乎是万无一失的。不过，我的生涯中也出现了多次挫折。
这里有一个在刚开始从事金融生涯时发生的小例子：年老的沃纳先生由于经营不善被迫放弃了自己的证券交易公司，加入我们的行列，成为一个为纽伯格…亨德森和罗勃公司办事的客户经纪人。他头发花白，具有贵族气质，对人慈祥可亲，而他内心背着一个沉重的十字架，那便是他的儿子阿瑟——一个聪明的小伙子，但却是一个严重的酗酒者。沃纳先生似乎仍然能准确无误地报出每种股票的最新价格，对市面上任何风吹草动的消息或者闲言碎语一清二楚。他总是带着一根手杖，并曾经说服我拄根合适的手杖在华尔街踱步。我照他的话做了，但仅仅维持了很短的一段时间。
1915年，我作为一名记价员在客户室里帮忙，在那里我可以和沃纳先生就金融发展、公司盈利等问题进行交流。当时密苏里…堪萨斯…得克萨斯铁路公司（Missouri，Kansas and Texas Railroad）正出现盈利提高的迹象，但它的股票（俗称“小猫”）价格似乎偏低，每股只有12美元。我肯定以某种方式帮助了沃纳，所以他建议我们合买100股“小猫”股票。他愿意掏出他那部分的钱，并且承担我的那一半。对此我当然乐意接受。过了一段时间后，阿尔弗雷德·纽伯格先生听到了这件事的风声——他好像对办公室里所有人的言行举止都一清二楚。他把我叫到办公室，好好训斥了我一顿。他提醒我不要投机，并且以一种责备的特殊语调补充道：“本，如果你打算投机的话，你至少应该聪明点，不要选像密苏里…堪萨斯…得克萨斯这样衰落的铁路公司的股票。”当然，随即我按略有赢利的价格卖掉了我的一份来了结此事。我想像得出，阿尔弗雷德·纽伯格先生肯定也给可敬的沃纳先生以同样的训斥。
但是后来，轮到公司听从我的建议，而不是我听公司的了。令人啼笑皆非的是，正是同一家密苏里…堪萨斯…得克萨斯铁路公司的普通股股票，要进行一次非同寻常的财务运作（这种运作正是我今后所擅长的计算方法的一个实例），我说服了我的公司去从事这一运作。“小猫”铁路公司现在破产了（这验证了阿尔弗雷德·纽伯格先生对我早些时候初次尝试的批评）。该公司采取了一个重组计划，普通股股东只享有购买重组后的新公司股票的权利。该股票实际上人们认为毫无价值，因此每股只卖50美分。我向我的合伙人指出，要完成这个计划至少需要一年时间。与此同时，老的“小猫”股票将与新股票一样以同样便宜的价格出售。换句话说，如果新股票从现在的指导价上升1美元的话，老股票的价值也会上升1美元，那就意味着在老股票上的投资获得了200％的回报。事实上，在任何市场繁荣时期，在铁路公司股票方面赚取了3个或4个百分点是平常的事，如果损失，最多只有半个百分点。NH＆L公司的合伙人在原则上反对公司进行任何投机活动。（虽然当他们的客户沉溺于、甚至过度沉溺于投机行为时，他们是很高兴的。）但是这次，我的逻辑战胜了他们的疑点。我们买了5000股。到了第二年，我们的利润是5000股的金额的6倍。
作为华尔街上一名别具特色的操作员，我的事业是从1915年真正开始的，那时古根海姆勘探公司（Guggenheim Explorationpany）正要实行一个分解计划。该公司在几个重要铜矿都拥有大量股权——即内华达（Nevada）、奇诺（Chino）、雷统一（RayConsolidated）以及犹他（Utah）——这些股票在纽约证券交易所都交投活跃。当古根海姆公司提出分解计划并将其持有的股权按比例分给股东的时候，我计算出当时该公司所持股票的市场总值要高于公司本身的股票价格。因此，这就存在一个实际上是很保险的套利获利机会，你只需在买进古根海姆公司股票的同时卖出奇诺、内华达、雷统一及犹他公司的股票。可能存在的风险是：①股东不批准分解计划；②由于法律诉讼及其他麻烦事引起的耽搁；③要把售出股票的短头寸维持至它们真正发放到古根海姆公司的股东手中是有一定困难的。
这些风险对我来说算不了什么。我建议公司采取行动，公司于是做了一笔数目不大的股票套利。我还向办公室里的其他人作出同样建议。我记得哈罗德·罗斯建议我替他操作整个过程，并且答应把20％的利润给我。这样，我完成了第一次套利任务，后来证明套利是我学习和行动的一个特殊领域。分解计划在没有任何麻烦的情况下完成了，实现的利润也正如我计算的那样；大家都很高兴，我就更不用说了。
1915—1916年是第一次世界大战中的股市大牛年：那时美国还未卷入战争，从英国和法国的军火及供给品订单中获得了巨大利益。股票价格虽然在战争爆发之初遭受巨挫，但此时已达到了前所未有的水平。我们公司的业务也欣欣向荣。我发现自己已承担了许许多多的职责，我不仅要做统计、证券分析，要写财务报告，而且在出纳员忙得不可开交时，我还得做他的助手。在当时华尔街的那些公司里，出纳员是后台部门的头头，要负责证券的交割、活期放款和定期放款，以及所有的簿记工作。我们的出纳员是赫德先生。大家认为他是一个乖戾的、爱嘲讽别人的暴君。但是我与他合作得非常顺利，他似乎很欣赏我对他的帮助。实际上，有一天当公司决定在对我连续几次加薪之后（每星期加5美元或10美元）再次对我加薪（这次可能是把我的周薪从25美元增加到30美元）时，他把已增加的工资递给我，很粗暴地说道：“到了你该清醒的时候了！”
1916年9月，我的工资已增加到每周50美元，我决意冒一次险，正式向海兹尔求婚——她没怎么犹豫就同意了。在11月我们搞了个订婚晚会，宾主频频举杯，畅饮香槟；晚会上还收到许多电报。不过其中有一封电报不是祝贺我们订婚的，而是关于我服兵役的通知。这对我来说是件很棘手的事，我必须尽可能以坦率、诚实的态度来加以处理。
1917年4月，我国对德国宣战。随即在纽约州的匹兹堡成立了一个预备役军官训练营，准备向即将成立的大部队提供初级军官。我决定去报名参加训练营，希望能获得少尉军衔。我带了一堆令人敬畏的推荐信——包括列奥尼德·伍德将军、米切姆上校（加文纳斯岛的指挥官）以及弗雷德里克·凯佩尔（以前是我的校长，现任助理作战部长）的热情洋溢的推荐信。有了这些靠山，我觉得自己肯定会被训练营录取，可以开始实施我的计划，尽管母亲和海兹尔感到很伤心。但是我很快就失望了。我收到一封简略的便条，上面写着根据军队的政策，只有美国公民才能成为预备役军官。因为我是一名英国人，他们无法考虑我的申请。我的那一堆推荐信也随信寄回。
这给我的家庭和我个人造成了极大的麻烦。当时我的两个哥哥赚钱比较少，而我是家庭预算的主要来源。如果能拿到军官工资，我可以继续赡养母亲；如果只能拿士兵津贴，赡养几乎是不可能的。因此，到时候只能让我�